1-{(S)-3-[(S)-3-amino-3-carboxypropylamino]-3-carboxypropyl}-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid | 1260243-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{(S)-3-[(S)-3-amino-3-carboxypropylamino]-3-carboxypropyl}-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(3S)-3-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]amino]-3-carboxypropyl]-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1260243-80-8
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₆Si
• 分子量: 361.47
• InChiKey: QIBQJZLABLOUOB-QRHSGQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(S)-3-{N-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-5,5-dimethyl-4-oxohexyl]-2-(trimethylsilyl)ethylsulfolamido}-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到1-{(S)-3-[(S)-3-amino-3-carboxypropylamino]-3-carboxypropyl}-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烟胺和非天然类似物的高效合成

  摘要：

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000920