[(1R,2S,4R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-7,18-dien-16-yl] acetate | 216572-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-7,18-dien-16-yl] acetate
• CAS: 216572-41-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: WCSQOLGYNZLEKU-QEXTUUOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-7,18-dien-16-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3β-acetoxy-16α-hydroxy-23,24-dinor-5α,17βH-cholan-21-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  甾体 20,16-γ-碳内酯的立体特异性合成

  摘要：

  摘要 已经探索了从相应的 17-酮雄甾烷合成甾体 20,16-γ-碳内酯的两种策略。基于氰化物与共轭酮的迈克尔加成，已经为 β 取向的顺式-γ-内酯开发了一种高效的立体特异性方案。一种不同的方法，包括在 17-oxo-16β-乙酰氧基-雄烷的 C-17 上预先连接 3-碳侧链，导致差向异构、α 取向的内酯。

  DOI：

  10.1080/00397919808004965
• 作为产物：
  描述：

  3beta,16beta-Diacetoxyandrost-5-en-17-one 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1R,2S,4R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-7,18-dien-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of the rearrangements of steroidal 16,17-ketols and syntheses of 20→16-cis-γ-carbolactones

  摘要：

  Utilization of 17-keto-androstanes as starting materials for the synthesis of alpha- or beta-oriented steroidal 20-->16-gamma-carbolactones has been explored following two different strategies. A highly efficient, stereospecific protocol has been developed for the beta-oriented cis-gamma-lactone. A different approach, involving prior attachment of a 3-carbon side chain on C-17 of a 17-oxo-16 beta-acetoxyandrostane led to the epimeric, cc-oriented lactone. The mechanism of the rearrangement of epimeric 16 beta- or 16 alpha-hydroxy-17-ketoandrostanes to 17 beta-hydroxy-16-keto-androstanes was studied by C-13 NMR spectroscopy. The former occurs through a 1,2-sigmatropic H-shift, while the latter is likely to take place by simple enolization-reprotonation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00042-5