methyl 4-(acetylamino)-2-(n-propoxy)benzoate | 172093-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(acetylamino)-2-(n-propoxy)benzoate
• 英文别名: 4-acetylamino-2-propoxy-benzoic acid methyl ester；4-Acetylamino-2-propoxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-acetamido-2-propoxybenzoate
• CAS: 172093-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KVBGHEZHYQMBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(acetylamino)-2-(n-propoxy)benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(acetylamino)-5-chloro-2-(n-propoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Berberine Derivatives as IBS Modulator

  摘要：

  肠易激综合征是最常见的功能性胃肠道疾病，其特点是慢性腹痛或不适，并伴有排便习惯的改变。5-HT 受体调节剂已被开发为肠易激综合征的治疗药物，并被证明能有效治疗该疾病。在这封信中，我们设计并合成了 12 种小檗碱衍生物作为 5-HT 受体调节剂。初步生物测试表明，这些新化合物在治疗肠易激综合征方面具有良好的活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800389386
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-(acetylamino)-2-(n-propoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Berberine Derivatives as IBS Modulator

  摘要：

  肠易激综合征是最常见的功能性胃肠道疾病，其特点是慢性腹痛或不适，并伴有排便习惯的改变。5-HT 受体调节剂已被开发为肠易激综合征的治疗药物，并被证明能有效治疗该疾病。在这封信中，我们设计并合成了 12 种小檗碱衍生物作为 5-HT 受体调节剂。初步生物测试表明，这些新化合物在治疗肠易激综合征方面具有良好的活性。

  DOI：

  10.2174/157018012800389386

文献信息

• Development of Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Structure-Activity Relationships of 2-Alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide Derivatives.
  作者：Hiroshi HARADA、Toshiya MORIE、Yoshimi HIROKAWA、Naoyuki YOSHIDA、Shiro KATO

  DOI：10.1248/cpb.43.1364

  日期：——

  A new series of 2-alkoxy-4-amino-5-chlorobenzamide derivatives bearing five- to seven-membered heteroalicyclic rings in the amine moiety was synthesized and evaluated for serotonin-3 (5-HT3) receptor antagonistic activity by assaying the ability to antagonize the von Bezold-Jarisch reflex in rats. The five- to seven-membered heteroalicycles comprise pyrrolidine, morpholine, 1, 4-thiazine, piperidine, piperazine, 1, 4-oxazepine, 1, 4-thiazepine, azepine, and 1, 4-diazepine rings. Among them, some benzamide derivatives having a 1, 4-diazepine ring showed a potent 5-HT3 receptor antagonistic activity. In particular, 4-amino-5-chloro-N-(1, 4-dimethylhexahydro-1H-1, 4-diazepin-6-yl)-2-ethoxybenzamide (96) and the 1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1, 4-diazepine analogue 103 showed potent 5-HT3 receptor antagonistic activity without 5-HT4 receptor binding affinity.

  合成了一系列新的2-烷氧基-4-氨基-5-氯苯甲酰胺衍生物，这些衍生物在氨基部分包含五到七元的杂环非芳香环，并通过测试其对大鼠冯·贝佐尔德-雅里希反射的拮抗能力来评估其对血清素-3（5-HT3）受体的拮抗活性。五到七元的杂环包括吡咯烷、吗啉、1,4-噻嗪、哌啶、哌嗪、1,4-噁唑烯、1,4-噻唑烯、七元环及1,4-二唑烯环。其中，某些具有1,4-二唑烯环的苯甲酰胺衍生物表现出了强效的5-HT3受体拮抗活性。特别是4-氨基-5-氯-N-(1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二唑啉-6-基)-2-乙氧基苯甲酰胺（96）和1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二唑啉类似物103展现了强效的5-HT3受体拮抗活性，而未表现出对5-HT4受体的结合亲和力。
• Design, synthesis, inhibitory activity, and SAR studies of hydrophobic p-aminosalicylic acid derivatives as neuraminidase inhibitors
  作者：Jie Zhang、Qiang Wang、Hao Fang、Wenfang Xu、Ailin Liu、Guanhua Du

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.036

  日期：2008.4.1

  A series of hydrophobic p-aminosalicylic acid derivatives containing a lipophilic side chain at C-2 and an amino or guanidine at C-5 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA) of influenza A virus (H3N2). All compounds were synthesized in good yields starting from commercially available p-aminosalicylic acid (PAS) using a suitable synthetic strategy. These compounds showed potent inhibitory activity against influenza A NA. Within this series, six compounds, 11, 12, 13e, 16e, 17c, and 18e, have the good potency (IC50 = 0.032-0.049 mu M), which are compared to Oseltamivir (IC50 = 0.021 mu M) and could be used as lead compounds in the future. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grimme; Schmitz, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 179,181
  作者：Grimme、Schmitz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Berberine Derivatives as IBS Modulator
  作者：Xin Deng、Xinxin Zhao、Jing Han、Jingjie Wang、Wenlong Huang、Hai Qian、Liang Ge

  DOI：10.2174/157018012800389386

  日期：2012.4.26

  Irritable bowel syndrome is the most common functional gastrointestinal disorder characterized by chronic abdominal pain or discomfort in association with a change in bowel habit. 5-HT receptor modulators have been developed as IBS therapeutic agents and proved to be effective in the treatment of the disease. In this letter, 12 berberine derivatives were designed and synthesized as 5-HT receptor modulators. Preliminary biological tests suggested that the new compounds exhibited promising activity for IBS therapy.

  肠易激综合征是最常见的功能性胃肠道疾病，其特点是慢性腹痛或不适，并伴有排便习惯的改变。5-HT 受体调节剂已被开发为肠易激综合征的治疗药物，并被证明能有效治疗该疾病。在这封信中，我们设计并合成了 12 种小檗碱衍生物作为 5-HT 受体调节剂。初步生物测试表明，这些新化合物在治疗肠易激综合征方面具有良好的活性。