trans-3-methylsulphinylacrylic acid | 121949-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-methylsulphinylacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(methylsulfinyl)acrylic acid；(E)-3-methylsulfinylprop-2-enoic acid
• CAS: 121949-97-1
• 化学式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.156
• InChiKey: GYUMXCMKWFESIH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-MeAla-L-MeIle-L-MeVal-L-Val-L-MeIle-NMe 、 trans-3-methylsulphinylacrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到pterulamide I
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸促进的酰基N-甲基咪唑鎓阳离子的生成来合成N-甲基化的肽。

  摘要：

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，

  DOI：

  10.1002/anie.202002106
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(甲硫基)丙烯酸 在 sodium periodate 作用下， 以82%的产率得到trans-3-methylsulphinylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Entadamide C，一种来自 Entada phaseoloides 的含硫酰胺

  摘要：

  摘要 从 Entada 叶中分离出了第三种新型含硫酰胺 entadamide C 和 entadamide A。立体结构包括 entadamide C 的绝对构型为 (R)-(+)-trans-N- (2-羟乙基)-3-甲基亚磺酰基丙烯酰胺，恩他他胺 A 的亚砜形式，通过光谱方法和物理性质。(±)-entadamide C 的化学合成是从丙炔酸通过三个步骤实现的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80135-9

文献信息

• IKEGAMI, FUMIO;SEKINE, TOSHIKAZU;DUANGTERAPRECHA, SUPANEE;MATSUSHITA, NOR+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 881-882
  作者：IKEGAMI, FUMIO、SEKINE, TOSHIKAZU、DUANGTERAPRECHA, SUPANEE、MATSUSHITA, NOR+

  DOI：——

  日期：——