5,8-dimethoxy-1a,2,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido-[1,2-a]benzimidazole | 858355-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1a,2,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido-[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-1,8-diazatetracyclo[7.5.0.02,7.010,12]tetradeca-2,4,6,8-tetraene
• CAS: 858355-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: ZFVRYXQRHCNDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1a,2,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido-[1,2-a]benzimidazole 在 氢溴酸 、 三氯化铁 作用下， 反应 3.08h， 以64%的产率得到1a,2,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含有稠环丙烷环的吡咯并吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861832
• 作为产物：
  描述：

  (1-but-3-en-1-yl-4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,8-dimethoxy-1a,2,3,9b-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]pyrido-[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有稠环丙烷环的吡咯并吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过 N-(烯丙基和丁-3-烯基)苯并咪唑-2-Eschenmoser 热解产生的重氮亚甲基环加成，环丙烷环已稠合到四氢吡咯并-和四氢吡啶并-[1,2-a]-苯并咪唑和苯并咪唑醌上腙（氮丙啶亚胺）。在较低温度下，仅 N-烯丙基苯并咪唑-2-Eschenmoser 腙得到 1,3-偶极 [3 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861832

文献信息

• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。