N-[2-(AcetylaMino)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-N2-FMoc-L-asparagine | 1308872-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-(AcetylaMino)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-N2-FMoc-L-asparagine
• 英文别名: N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴-[α-L-fucopyranosyl-(1→6)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester；Fmoc-Asn(Fucα1,6GlcNAc)-OH
• CAS: 1308872-02-7
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₁₄
• 分子量: 703.7
• InChiKey: MCARXWIZADFQPU-RTGGAPMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  262.67
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methyloxazoline 、 N-[2-(AcetylaMino)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-N2-FMoc-L-asparagine 在 endo-β-N-acetylglucosaminidase from Streptococcus pneumoniae, (a.a. 135-1047), N322Q mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-Asn(Man3GlcNAc(Fucα1,6)GlcNAc)-OH
  参考文献：
  名称：

  来自肺炎链球菌的内切-D（一种内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶）的糖合酶突变体的显着转糖基化活性。

  摘要：

  来自肺炎链球菌的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (Endo-D) 是一种内切糖苷酶，能够在连续去除 N-聚糖中的唾液酸、半乳糖和内部 GlcNAc 残基后水解完整 IgG 抗体的 Fc N-聚糖。Endo-D 也具有以糖恶唑啉作为供体底物的转糖基化活性，但由于供体底物和产物的酶促水解，转糖基化产率较低。我们在此报告我们对重组 Endo-D 及其选定突变体的水解和转糖基化活性的研究。我们发现 Endo-D 首选核心岩藻糖基化 N-聚糖进行水解，但偏爱非岩藻糖基化 GlcNAc 受体进行转糖基化。与野生型酶相比，几个突变体显示出显着增强的转糖基化效率。两个突变体（N322Q 和 N322A）被鉴定为典型的糖合酶，它们表现出显着的转糖基化活性，只有边缘或没有产物水解活性。动力学研究表明，N322Q [校正] 和 N322A 糖合酶对非岩藻糖基化 GlcNAc 受体的糖基化具有更高的催化效率。相比之下，N322Q

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.340497
• 作为产物：
  描述：

  N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴-[ 2,3,4-tri-O-tert-butoxycarbonyl-α-L-fucopyranosyl-(1→6)-3,4-di-O-tert-butoxycarbonyl-2-deoxy-2-{N-(tert-butoxycarbonyl)acetamido}-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N-[2-(AcetylaMino)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-N2-FMoc-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  糖アミノ酸誘導体または糖ペプチド誘導体の製造方法

  摘要：

  【问题】在制备糖氨酸诱导体或糖肽诱导体时，作为糖酸基的保护基，应具有以下特点：（1）易于引入糖酸基，（2）易于合成糖诱导体或糖氨酸诱导体的原料，（3）能够同时去除氨基酸或肽部位的保护基，并且不影响糖苷键，（4）最好能够用于N-连接型和O-连接型。提供使用此类糖酸基保护基的糖氨酸诱导体或糖肽诱导体的制备方法。 【解决方案】一种制备糖氨酸诱导体或糖肽诱导体的方法，其特征在于使用以卡巴酯保护基为保护基的糖诱导体和/或糖氨酸诱导体，该保护基可以在酸性条件下去除糖残基中的所有官能基。 【选定图】无

  公开号：

  JP2016124830A

文献信息

• Designer α1,6-Fucosidase Mutants Enable Direct Core Fucosylation of Intact N-Glycopeptides and N-Glycoproteins
  作者：Chao Li、Shilei Zhu、Christopher Ma、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b07906

  日期：2017.10.25

  and generation of potential α1,6-fucosynthase and fucoligase for direct core fucosylation of intact N-glycoproteins. We found that mutation at the nucleophilic residue (D200) did not provide a typical glycosynthase from this bacterial enzyme, but several mutants with mutation at the general acid/base residue E274 of the Lactobacillus casei α1,6-fucosidase, including E274A, E274S, and E274G, acted as

  N-糖蛋白的核心岩藻糖基化在调节糖蛋白的生物学功能中起着至关重要的作用。然而，由于多步化学合成的复杂性或生物合成α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）无法直接岩藻糖化全尺寸成熟N-聚糖，结构明确的核心岩藻糖基化糖蛋白的合成仍然是一项艰巨的任务。在化学酶学方法中。我们在本文中报道了完整的N-糖蛋白直接核心岩藻糖基化的潜在α1,6-岩藻糖合酶和岩藻糖酶的设计和生成。我们发现亲核残基（D200）上的突变并未从该细菌酶中提供典型的糖合酶，而是几个干酪乳杆菌的一般酸/碱残基E274处具有突变的突变体α1,6-岩藻糖苷酶（包括E274A，E274S和E274G）可作为有效的糖基化酶，通过使用α-岩藻糖基氟化物作为简单的供体底物，可以岩藻糖基化多种复杂的N-糖肽和完整的糖蛋白。对底物特异性的研究表明，α1,6-岩藻糖苷酶突变体不仅可以在Asn连接的GlcNAc部分上引入一个α1,6-岩藻糖部分，不仅对Gl