5-bromo-3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 695159-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-bis(2-methylindol-3-yl)-5-bromooxindole；3,3-Bis(2-methyl-1h-indol-3-yl)-5-bromooxindole；5-bromo-3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 695159-60-5
• 化学式: C₂₆H₂₀BrN₃O
• 分子量: 470.368
• InChiKey: KJKGPALZFIIZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 5-溴靛红 在 carboxylic acid supported on ferrite-silica nanoparticle 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-bromo-3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁氧体-二氧化硅纳米粒子上COOH接枝的制备，表征及应用

  摘要：

  通过在铁氧体-二氧化硅纳米粒子表面上引入马来酸酐作为官能团，成功制备了接枝有羧酸的磁性材料（Fe 3 O 4 @SiO 2 @COOH MNPs）。使用透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），振动样品磁力计（VSM）和X射线衍射（XRD）分析对制备的磁铁矿纳米颗粒的性能进行表征。所制得的磁性催化剂（Fe 3 O 4 @SiO 2 @COOH）具有较高的催化活性，可用于合成二吲哚基羟吲哚。吲哚和靛红化合物的偶联。在水性介质中以高到高产率生产产物。使用永磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并在循环实验中显示出高稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5ra24252e

文献信息

• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanium Diacetate under Grinding: Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Symmetric, Unsymmetric and New Bis di(indolyl)indolin-2-one
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.2174/1570178614666170511164853

  日期：2017.7.19

  mild condition and simple work-up procedures. The catalyst could be easily recovered and reused for six cycles with almost consistent activity. All of the synthesized compounds were characterized by their physical constant, comparison with authentic samples, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. Methods: A mixture of isatin derivatives (1 mmol) or synthesized bis isatin (0.5 mmol)

  背景：已经开发了一种简便，有效，新的绿色方法，用于在1,4-二氮杂双环存在下通过吲哚衍生物与各种靛红的亲电缩合反应合成3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。 [2.2.2]醋酸双乙酸铵在研磨时作为有效的均质介质。这项工作始终具有以下优势：产量高，反应时间短，条件温和且后处理程序简单。该催化剂可以容易地回收并以几乎恒定的活性重复使用六个循环。所有合成的化合物的特征在于它们的物理常数，与真实样品的比较，IR，1H NMR，13C NMR光谱和元素分析。 方法：将研钵衍生物（1毫摩尔）或合成的双矶素（0.5毫摩尔），吲哚衍生物（2毫摩尔）和[DABCO]二氢乙酸盐（0.5毫摩尔）的混合物加入研钵中，并用研杵将其粉碎，所需的反应时间。反应完成后，如TLC所示，将反应混合物溶于20mL H 2 O中。过滤分离产物，并从EtOH中重结晶，干燥，得到粉末状化合物3a-n。减压浓缩滤液，并用乙醚洗涤。然后，将
• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• Synthesis, characterization and application of alumina/ vanadium pentoxide nanocomposit by sol-gel method
  作者：Hassan Hassani、Batol Zakerinasab、Hoda Hossien Poor

  DOI：10.1002/aoc.3945

  日期：2018.1

  using vanadium and aluminum nitrate by sol–gel method. Characterization of nanocomposit was carried out by powder X‐ray diffractometry (XRD), Fourier transform infrared (FT‐IR), scanning electron microscopy (SEM), Energy‐Dispersive X‐ray (EDX) and UV spectroscopy. Then, applicability of the synthesized nanocomposit was tested as a nanocatalyst for the synthesis of diindolyl oxindole derivatives, an

  在这项工作中，我们报告了通过溶胶-凝胶法使用钒和硝酸铝制备Al 2 O 3 / V 2 O 5纳米复合材料。纳米复合材料的表征是通过粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）和紫外光谱进行的。然后，测试了合成的纳米复合材料作为纳米催化剂合成二吲哚基羟吲哚衍生物的实用性，该衍生物是一类重要的潜在生物活性化合物。从一锅三组分的靛红与吲哚的缩合中获得高到高收率的产品。同样，这种纳米催化剂已经被重复使用了好几次，而没有观察到活性降低。
• Nickel oxide nanoparticles: a green and recyclable catalytic system for the synthesis of diindolyloxindole derivatives in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Faezeh Ahrari、Batol Zakerinasab

  DOI：10.1039/c4ra14551h

  日期：——

  This study focuses on the use of nano-NiO particles as green and inexpensive nanocatalysts for the synthesis of diindolyl oxindoles, an important class of potentially bioactive compounds.

  这项研究侧重于利用纳米氧化镍颗粒作为绿色和廉价的纳米催化剂，用于合成二吲哚酮内酰胺，这是一类潜在生物活性化合物的重要类别。
• Preparation, Characterization, and Application Magnetic Fe3O4@SiO2@Bi2O3 Nanoparticles for the Synthesis of Diindolyloxindole Derivatives
  作者：H. Hassani、S. Ebrahim、N. Feizi

  DOI：10.1134/s0036023620060054

  日期：2020.6

  AbstractIn this study, synthesis of diindolyl oxindole derivatives has been developed by the coupling of indole compounds, isatin compounds, catalyzed with nanomagnetic Fe3O4@SiO2@Bi2O3. Reactions proceeded smoothly, and the corresponding heterocyclic products have been obtained in good to high yields. Magnetic Fe3O4@SiO2@Bi2O3 catalyst has been produced by the hydrothermal method. At first, the magnetic

  摘要在这项研究中，已经通过在纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @Bi 2 O 3的催化下吲哚化合物，Isatin化合物的偶联来开发二吲哚基羟吲哚衍生物。反应进行顺利，并且已经以高至高收率获得了相应的杂环产物。通过水热法制备了磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 @Bi 2 O 3催化剂。首先，制备了磁性纳米颗粒Fe 3 O 4作为核，然后将其涂覆了SiO 2; 最后，在第三阶段，Bi 2 O 3被沉积在Fe 3 O 4 @SiO 2上。合成的催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FESEM），热重分析（TGA），分散能X射线光谱（EDS），X射线粉末衍射，振动样品磁力计（VSM）和透射电子显微镜（TEM）技术。将该催化剂与用于合成二吲哚基羟吲哚衍生物的其他方法中使用的其他催化剂进行了比较。使用水作为溶剂，短的反应时间和甚至在使用的第四阶段中的回收率又非常轻微