2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indolo-1-carboxylic acid | 1091619-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indolo-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid
• CAS: 1091619-78-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: UBDRBRUUWGSMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indolo-1-carboxylic acid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物作为选择性亚纳米摩尔明胶酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  靶向基质金属蛋白酶（MMPs）是一种用于治疗多种病理状况（例如多发性硬化症和癌症）的策略。本文介绍了一系列对MMP具有出色抑制活性的新型四氢-β-咔啉衍生物。特别是化合物9 f，9 g，9 h和9 i表现出亚纳摩尔级的IC 50值。有趣的是，化合物9 g和9 i还提供了对明胶酶的显着选择性。对于MMP-2而言，IC 50 = 0.15 n m，对于IC 50 = 0.63和0.58 n m分别朝向MMP-9。通过使用基于量子力学的部分电荷进行的分子对接模拟，阐明了结合背后的基本原理，其中涉及与S1'和S3'域的关键残基的特异性相互作用。综上所述，这些研究表明四氢-β-咔啉代表了一种有希望的支架，可用于设计能够在药代动力学谱的理想范围内靶向MMPs和选择性偏向明胶酶的新型抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800237
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indolo-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148617

  摘要：

  公开号：

文献信息

• BETA-CARBOLINE ARYLSULFONAMIDES, METHOD FOR PREPARING THEM AND COMPOSITION COMPRISING THEM
  申请人：C4T S.C. a.r.l.

  公开号：EP2170885B1

  公开（公告）日：2010-10-06
• [EN] BETA-CARBOLINE ARYLSULFONAMIDES, METHOD FOR PREPARING THEM AND COMPOSITION COMPRISING THEM<br/>[FR] BÊTA-CARBOLINE ARYLSULFONAMIDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION LES COMPRENANT
  申请人：C4T S C A R L

  公开号：WO2008148617A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] Arylsulfonamide of formula (I) in which R1and R2 have the meanings given in the description. Process for preparing the arylsulfonamide of formula (I) and pharmaceutical composition comprising it.
  [FR] L'invention concerne un arylsulfonamide de formule (I) dans lequel R1 et R2 ont les significations données dans la description. L'invention concerne également un procédé de préparation de l'arylsulfonamide de formule (I) et une composition pharmaceutique le comprenant.