methyl (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoate | 84799-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoate
• 英文别名: methyl ricinoleate；Ricinelaidinsaeure-methylester；methyl (E,12S)-12-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 84799-83-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: XKGDWZQXVZSXAO-HGZMWJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoate 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-1,3-壬二醇的便捷合成

  摘要：

  蓖麻油酸甲酯在甲醇中的臭氧分解，然后在铅阴极上电化学还原中间体氢过氧化物，得到 (R)-(-)-1,3-壬二醇，产率为 65%。该二醇已成功用于外消旋薄荷酮的光学拆分。

  DOI：

  10.1081/scc-100000540

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESIS OF (<i>R</i>)-1,3-NONANEDIOL
  作者：Jozef Kula、Thuat Bui Quang、Krzysztof Smigielski

  DOI：10.1081/scc-100000540

  日期：2001.1

  Ozonolysis of methyl ricinoleate in methanol followed by an electrochemical reduction of the intermediate hydroperoxides on a Pb-cathode gave (R)-(−)-1,3-nonanediol with 65% yield. The diol was successfully used for optical resolution of racemic menthone.

  蓖麻油酸甲酯在甲醇中的臭氧分解，然后在铅阴极上电化学还原中间体氢过氧化物，得到 (R)-(-)-1,3-壬二醇，产率为 65%。该二醇已成功用于外消旋薄荷酮的光学拆分。