N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonylamino)-L-glutamic acid 5-methyl ester | 219547-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonylamino)-L-glutamic acid 5-methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 219547-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: QCLINBQKFIJKNU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环己胺 、 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonylamino)-L-glutamic acid 5-methyl ester 以 异丙醚 为溶剂， 生成 dicyclohexylammonium N-benzyl-N-t-butoxycarbonylamino-5-methyl (L)-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-3-trichloromethyloxaziridine：一种新的强大的亲电胺试剂

  摘要：

  Ph 3 P = N-Boc与氯醛的aza-Wittig反应，然后将生成的亚胺进行氧酮氧化，以极好的收率得到N-Boc-3-三氯甲基恶唑烷。这种新的恶唑烷已被证明是一种功能强大的亲电胺化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01983-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)carbamate 在 吡啶 、 Oxone 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonylamino)-L-glutamic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-3-trichloromethyloxaziridine：一种新的强大的亲电胺试剂

  摘要：

  Ph 3 P = N-Boc与氯醛的aza-Wittig反应，然后将生成的亚胺进行氧酮氧化，以极好的收率得到N-Boc-3-三氯甲基恶唑烷。这种新的恶唑烷已被证明是一种功能强大的亲电胺化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01983-2

文献信息

• Electrophilic Amination of Amino Acids with N-Boc-oxaziridines:  Efficient Preparation of N-Orthogonally Diprotected Hydrazino Acids and Piperazic Acid Derivatives
  作者：Jean-Christophe Hannachi、Joëlle Vidal、Jean-Christophe Mulatier、André Collet

  DOI：10.1021/jo035700b

  日期：2004.4.1

  preparation of enantiopure Nα,Nβ-orthogonally diprotected α-hydrazino acids 1 is developed on a multigram scale. The key reaction is the efficient electrophilic amination of N-benzyl amino acids 6 with N-Boc-oxaziridine 7 and accommodates various functional groups encountered in side chains of amino acids. The cyclic 2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazine carboxylic acid (piperazic acid) derivatives 2 and 3 or

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。