1-(4-chloro-phenyl)-2-(3,4-dimethyl-3H-thiazol-2-ylidene)-ethanone | 56738-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-(3,4-dimethyl-3H-thiazol-2-ylidene)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(3,4-dimethyl-1,3-thiazol-2-ylidene)ethanone
• CAS: 56738-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNOS
• 分子量: 265.763
• InChiKey: BIAAMLMOEHHFDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 2,3,4-三甲基-1,3-噻唑-3-碘 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-2-(3,4-dimethyl-3H-thiazol-2-ylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of dialkyl acylphosphonate with 2-methylthiazolium salts.

  摘要：

  二烷基酰基膦酸酯作为酰基化试剂，在碱存在下与2-甲基噻唑盐和噻唑啉盐反应，分别生成2-酰亚氨基噻唑啉和噻唑烷衍生物。同时，反应中还分离得到了副产物：二烷基[1-芳基（烷基）-1-二烷基膦甲基]膦酸酯。与酰氯相比，二烷基酰基膦酸酯在生成2-酰亚氨基噻唑啉时产率更高，并显示出对碳负离子的明显亲和性。然而，将二乙基苯甲酰膦酸酯应用于1,2,3-三甲基苯并咪唑盐碘时，除了生成2-(1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚基)苯乙酮外，还形成了二聚盐：1,1',3,3'-四甲基-2,2'-(2-苯基亚丙基)二(苯并咪唑盐)二碘化物。基于2-甲基噻唑盐和2-甲基咪唑盐之间的反应活性差异及动力学实验，提出了酰基化反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.991