4-(4-methoxybenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione | 165286-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 165286-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: NOQBWLUWAXRSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione 、 (1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR)-9-(2-chloroacetyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的含有1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138889
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxybenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  金属离子的液-液萃取、DFT 和 TD-DFT 分析一​​些对 Pb(II) 和 Fe(II) 具有高选择性的 1,2,4-三唑席夫碱

  摘要：

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.02.046

文献信息

• Synthesis and antibacterial and antiviral activities of myricetin derivatives containing a 1,2,4-triazole Schiff base
  作者：Ying Chen、Pu Li、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Liwei Liu、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05139b

  日期：——

  possibility of destroying the bacterial cell membrane structure, resulting in an incomplete bacterial structure, and thus achieving inhibition. Furthermore, antiviral bioassays revealed that most compounds exhibited excellent antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The results of the molecular docking studies for 6g with TMV-CP (PDB code: 1EI7) showed

  设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑席夫碱的新型杨梅素衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS系统地表征了它们的结构。在抗菌生物测定中，6f、6i和6q对Xanthomonas axonopodis pv表现出良好的抑制作用。枸橼酸( Xac )的半数最大有效浓度(EC 50 )分别为10.0、9.4和8.8 μg mL -1，优于双甲基噻唑(54.9 μg mL -1 )和噻二唑铜(61.1 μg)毫升-1）。注意，6w对青枯菌( Rs )具有良好的抑制作用，EC 50值为15.5 μg mL -1，优于双美噻唑(55.2 μg mL -1 )和噻二唑铜(127.9 μg mL -1 ) . 类似地，6a、6d和6e对米黄单胞菌pv表现出良好的抑制作用。oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值分别为 47.1、61.2 和 61.0 μg mL -1，优于双甲基噻唑
• Small-Molecule APOBEC3G DNA Cytosine Deaminase Inhibitors Based on a 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thiol Scaffold
  作者：Margaret E. Olson、Ming Li、Reuben S. Harris、Daniel A. Harki

  DOI：10.1002/cmdc.201200411

  日期：2013.1

  biochemically evaluated a class of 4‐amino‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol small‐molecule inhibitors identified by high‐throughput screening. This class of compounds exhibits low‐micromolar (3.9–8.2 μM) inhibitory potency and remarkable specificity for A3G versus the related cytosine deaminase, APOBEC3A. Chemical modification of inhibitors, A3G mutational screening, and thiol reactivity studies implicate C321, a residue

  APOBEC3G (A3G) 是一种单链 DNA 胞嘧啶脱氨酶，在针对逆转录病毒和逆转录转座子的先天免疫中起作用。虽然 A3G 可以通过催化过量的 G→A 超突变有效地限制 Vif 缺陷的 HIV-1 复制，但 A3G 催化突变的亚致死水平可能有助于 HIV-1 的高水平适应性及其无法治愈的预后。为了化学调节 A3G 催化活性以降低 HIV-1 基因组突变率，我们合成并生化评估了一类 4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇小分子抑制剂，通过高吞吐量筛选。这类化合物表现出低微摩尔 (3.9–8.2 μ M) 对 A3G 与相关胞嘧啶脱氨酶 APOBEC3A 的抑制效力和显着的特异性。抑制剂的化学修饰、A3G 突变筛选和硫醇反应性研究表明，靠近活性位点的残基 C321 是此类分子的关键 A3G 靶标。
• Synthesis of Schiff and Mannich bases of new<i>s</i>-triazole derivatives and their potential applications for removal of heavy metals from aqueous solution and as antimicrobial agents
  作者：Zeinab A. Hozien、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Ahmad Abo Markeb、Laila S. A. Ali、Hassan A. H. El-Sherief

  DOI：10.1039/d0ra02872j

  日期：——

  produced. Therefore, reaction of these Schiff's bases with primary or secondary amines with formaldehyde in ethanol at room temperature afforded the corresponding Mannich bases 13–14. The structures of all new compounds were confirmed using spectral analysis. Furthermore, most of the synthesized derivatives showed high efficiency for removal of Pb2+, Cd2+, Ca2+, and Mg2+ from aqueous solutions, as well

  一种高效、简单、一锅法的双 Mannich 反应合成环化 2-methyl-6-取代-6,7-dihydro-5 H-s -triazolo[5,1- b ]-1,3,5 -噻二嗪通过5-methyl-1 H-s -triazole -3-thiol ( 1 ) 与甲醛和脂肪族伯胺在乙醇中在室温下反应，而与伯芳族胺，未环化的 3-methyl-1-((取代-产生氨基）甲基）-1 H-s-三唑-5-硫醇。在 Mannich 反应条件下，4-氨基-3-甲基-s-三唑-5-硫醇 ( 8 ) 仅在沸腾的乙醇中或室温下与甲醛反应得到 3-methyl-5,6-dihydro- s-三唑并[3,4- b ]-1,3,4-噻二唑，不掺入仲胺。此外，化合物8与芳香醛在不同反应条件下反应后，生成了未环化的席夫碱。因此，这些席夫碱与伯胺或仲胺与甲醛在乙醇中在室温下反应得到相应的曼尼希碱13-14。使用光谱分析
• Liquid–liquid extraction of metal ions, DFT and TD-DFT analysis of some 1,2,4-triazole Schiff Bases with high selectivity for Pb(II) and Fe(II)
  作者：Mohamed Khoutoul、Morad Lamsayah、Fawzia F. Al-blewi、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Messali Mouslim、Rachid Touzani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.046

  日期：2016.6

  Abstract Liquid–liquid extraction of metal ions using some 1,2,4-triazole Schiff base derivatives as new extractants was studied. Fe 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Co 2+ , Cd 2+ and Pb 2+ were extracted from the aqueous phase into the organic phase and the extractability for each metal ion was determined by atomic absorption. Interestingly, a competitive extraction was also investigated and then examined at

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，
• Synthesis, Characterization and X-ray Structures of AMTT-Type Schiff bases and two Cu^IComplexes (AMTT= 4-amino-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione)
  作者：Masoumeh Tabatabaee、Mitra Ghassemzadeh、Ali Sadeghi、Mahmoud Shahriary、Bernhard Neumüller、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/zaac.200800366

  日期：2009.1

  The reaction of 4-amino-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione (AMTT) with 4-methylbenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde in ethanol led to the iminic derivatives -4-(4-methylbenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)thione (L1) and 4-(4-methoxybenzyl-ideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione (L2). The reaction of L1 with CuCl in the presence of triphenylphosphane as co-ligand in

  4-氨基-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮(AMTT)与4-甲基苯甲醛和4-甲氧基苯甲醛在乙醇中反应生成亚胺衍生物-4-(4 -甲基苄基氨基)-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)硫酮 (L1) 和 4-(4-甲氧基苄基-亚氨基)-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮 (L2)。在三苯基膦作为共配体的甲醇/氯仿溶液中，L1 与 CuCl 反应得到含有 L1 的 CuI 复合物，[Cu(L1)(PPh3)2Cl]·0.5CH3OH·0.25CHCl3 (1)。用相同的金属盐在甲醇中以 1:1 的摩尔比处理 L2，并进一步加入 PPh3 的氯仿溶液，生成复合物 [Cu(L2)(PPh3)2Cl]·2.5CHCl3 (2)。通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线衍射研究表征了配合物和 L1。在这两个综合体中，席夫碱配体通过其硫原子与铜离子配位。铜离子周