(6R, 1'S)-(+)-epipestalotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R, 1'S)-(+)-epipestalotin
• 英文别名: (-)-pestalotin；(R)-6-[(S)-1-hydroxypentyl]-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(+)-epipestalotin；(2R)-2-[(1S)-1-hydroxypentyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YFIMUDXPJZVJJO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R, 1'S)-(+)-epipestalotin 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 以67%的产率得到(+)-pestalotin
  参考文献：
  名称：

  来自 (R)-缩水甘油的所有四种 Pestalotin 非对映异构体的发散不对称全合成

  摘要：

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S

  DOI：

  10.3390/molecules25020394
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-camphorato}europium(III) 四氯化钛 作用下， 生成 (6R, 1'S)-(+)-epipestalotin
  参考文献：
  名称：

  High threo diastereoselectivity via europium(III)-catalyzed cyclocondensation of a silyloxy diene with .alpha.-alkoxy aldehydes. Synthesis of (-)pestalotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a054

文献信息

• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of pestalotin, a gibberellin synergist isolated from pestalotia cryptomeriaecola sawada
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka、Masatsugu Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91303-1

  日期：1984.1
• MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 12, 2261-2278,
  作者：MEYER H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Asymmetric Total Synthesis of All Four Pestalotin Diastereomers from (R)-Glycidol
  作者：Mizuki Moriyama、Kohei Nakata、Tetsuya Fujiwara、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules25020394

  日期：——

  All four chiral pestalotin diastereomers were synthesized in a straightforward and divergent manner from common (R)-glycidol. Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions of readily-available bis(TMSO)diene (Chan’s diene) with (S)-2-benzyloxyhexanal derived from (R)-glycidol produced a syn-aldol adduct with high diastereoselectivity and enantioselectivity using a Ti(iOPr)4/(S)-BINOL/LiCl catalyst

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S
• High threo diastereoselectivity via europium(III)-catalyzed cyclocondensation of a silyloxy diene with .alpha.-alkoxy aldehydes. Synthesis of (-)pestalotin
  作者：M. Mark Midland、Richard S. Graham

  DOI：10.1021/ja00327a054

  日期：1984.7