1-(2-Iodomethyl-allyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 92747-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-Iodomethyl-allyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[2-(iodomethyl)prop-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 92747-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₃
• 分子量: 350.197
• InChiKey: GYNCICJWVRKPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Iodomethyl-allyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOKAMI, JUNZO;WAKABAYASHI, SHOJI;OKAWARA, ROKURO, CHEM. LETT., 1984, N 6, 869-870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到1-(2-Iodomethyl-allyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的分子内烯丙基化。五元环和六元环形成的新方法

  摘要：

  通过在水性介质中使用金属锡和铝，可以将具有烯丙基卤化物官能团的酮环化形成五元环和六元环。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.869

文献信息

• Utilization of Me₃SiSnBu₃-F⁻in Organic Synthesis. Reaction of an Allyl Anion Generated from Me₃SiSnBu₃and CsF
  作者：Atsushi Kinoshita、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.1475

  日期：1994.8

  The intramolecular cyclization of an allyl halide having a carbonyl group proceeded smoothly via an allyl anion in the presence of Me3SiSnBu3 and CsF in DMF. The resultant products were converted into useful compounds for the synthesis of natural products.

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。