(R)-(-)-N-acetyl-α-(acetoxyphenyl)glycine | 37784-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-acetyl-α-(acetoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (R)-2-(acetylamino)-2-(4-acetyloxyphenyl)acetic acid；(2R)-2-acetamido-2-(4-acetyloxyphenyl)acetic acid
• CAS: 37784-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: IAEDVARDWLITBC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-acetyl-α-(acetoxyphenyl)glycine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-(R)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Agents de dédoublement. 3. Ethers benzyliques du (R)-(−) et du (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol, et leur utilisation dans le dédoublement de dérivés N-acylés de la phénylglycine et de la p-hydroxyphénylglycine

  摘要：

  Treatment of the readily available (S)-(+) and (R)-(-) enantiomers of 2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride, or a substituted benzyl halide, afforded the corresponding O-benzyl bases 4-7 ill good yields. These new bases are recommended for the large scale resolution of racemic acids. For instance, they proved efficient for the practical resolutions of alpha-methylsuccinic acid (+/-)-9, N-acetylphenylglycine (+/-)-11, N-acetyl-(4-hydroxyphenyl) glycine (+/-)-14 and N-chloroacetyl-(4-hydroxyphenyl) glycine (+/-)-15.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01037-z
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-(-)-N-acetyl-α-(acetoxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Agents de dédoublement. 3. Ethers benzyliques du (R)-(−) et du (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol, et leur utilisation dans le dédoublement de dérivés N-acylés de la phénylglycine et de la p-hydroxyphénylglycine

  摘要：

  Treatment of the readily available (S)-(+) and (R)-(-) enantiomers of 2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride, or a substituted benzyl halide, afforded the corresponding O-benzyl bases 4-7 ill good yields. These new bases are recommended for the large scale resolution of racemic acids. For instance, they proved efficient for the practical resolutions of alpha-methylsuccinic acid (+/-)-9, N-acetylphenylglycine (+/-)-11, N-acetyl-(4-hydroxyphenyl) glycine (+/-)-14 and N-chloroacetyl-(4-hydroxyphenyl) glycine (+/-)-15.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01037-z

文献信息

• Aromatic amidine derivatives useful as selective thrombin inhibitors
  申请人：C & C Research Laboratories

  公开号：US06201006B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention relates to a novel thrombin inhibitor which is effective even when orally administered. More specifically, the present invention relates to an aromatic amidine derivative represented by formula (I) and the salts thereof, which show potent selective inhibitory activity for thrombin in which (a), R, R1, R2, R3, A, W, Y and n are defined as described in the specification.

  本发明涉及一种新颖的凝血酶抑制剂，即使口服给药也有效。更具体地说，本发明涉及一种由公式（I）表示的芳香族酰胺衍生物及其盐，其对凝血酶具有强的选择性抑制活性，其中（a），R，R1，R2，R3，A，W，Y和n如说明书所述定义。
• [EN] AROMATIC AMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE AROMATIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA THROMBINE
  申请人：C & C RESEARCH LABORATORIES

  公开号：WO1997045424A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present invention relates to a novel thrombin inhibitor which is effective even when orally administered. More specifically, the present invention relates to an aromatic amidine derivative represented by formula (I) and the salts thereof, which show potent selective inhibitory activity for thrombin in which (a), R, R1, R2, R3, A, W, Y and n are defined as described in the specification.(FR) L'invention concerne un nouvel inhibiteur de la thrombine qui est efficace même lorsqu'il est administré par voie orale. Plus spécifiquement, l'invention concerne un dérivé d'amidine aromatique représenté par la formule (I) et des sels de celle-ci, qui présentent une activité inhibitrice sélective pour la thrombine. Dans ladite formule, (a), R, R1, R2, R3 A, W, Y et n sont définis comme décrits dans la spécification.

  本发明涉及一种新型的抑制凝血酶的药物，即使口服也具有有效性。更具体地说，本发明涉及一种芳香基脒衍生物及其盐，其在(a)、R、R1、R2、R3、A、W、Y和n如规范所述的情况下，对凝血酶具有强有力的选择性抑制活性。
• AROMATIC AMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE THROMBIN INHIBITORS
  申请人：C & C Research Laboratories

  公开号：EP0918768A1

  公开（公告）日：1999-06-02
• US6201006B1
  申请人：——

  公开号：US6201006B1

  公开（公告）日：2001-03-13