N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-chloroaniline | 735271-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-chloroaniline
• CAS: 735271-17-7
• 化学式: C₃₃H₃₄ClNO₃SSi
• 分子量: 588.242
• InChiKey: DNEUNMLCBRXZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-chloroaniline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-4-(2,2-diphenylvinylidene)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 7-chloro-4-(2,2-diphenylvinylidene)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-trimethylsiloxy-5,5-diphenyl-3-pentynyl)-N-(p-toluenesulfonyl)-m-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u