ethyl 1,3-bis(trimethylsilyl)cyclopropene-3-carboxylate | 232269-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-bis(trimethylsilyl)cyclopropene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,2-bis(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 232269-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 256.492
• InChiKey: YOKKPUMWWQZPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-bis(trimethylsilyl)cyclopropene-3-carboxylate 在 二甲基铝酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-三甲基甲硅烷基环丙烯的合成和热解

  摘要：

  描述了3-取代的-3-（三甲基甲硅烷基）环丙烯（X ＝ CO 2 Et，CHO，CN）的合成。探讨了它们的酸敏感性和热稳定性，并鉴定了反应产物。在一种情况下，可能涉及到杜瓦呋喃的新颖重排，并且通过动力学和计算探索了该途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00276-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(trimethylsilyl)acetate 、 三甲基乙炔基硅 在 rhodium(II) octanoate 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到ethyl 1,3-bis(trimethylsilyl)cyclopropene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-三甲基甲硅烷基环丙烯的合成和热解

  摘要：

  描述了3-取代的-3-（三甲基甲硅烷基）环丙烯（X ＝ CO 2 Et，CHO，CN）的合成。探讨了它们的酸敏感性和热稳定性，并鉴定了反应产物。在一种情况下，可能涉及到杜瓦呋喃的新颖重排，并且通过动力学和计算探索了该途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00276-8

文献信息

• Sila Morita−Baylis−Hillman Reaction of Cyclopropenes
  作者：Stepan Chuprakov、Denis A. Malyshev、Alexander Trofimov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja077437s

  日期：2007.12.1

  The first example of sila-Morita-Bayis-Hillman reaction between 1-silylcyclopropenes and carbonyl compounds has been demonstrated. This novel phosphine-catalyzed transformation features a 1,3-Brook rearrangement/elimination cascade and provides convenient access to a variety of 1-(silyloxymethyl)cyclopropenes, which are not easily available via traditional methods.
• Novel Organogermanium Compounds via Metalation of 3-Trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropene Derivatives
  作者：Irena Zrinski、Nana Novak-Coumbassa、Mirjana Eckert-Maksic

  DOI：10.1021/om0343667

  日期：2004.5.1

  Preparation and full spectroscopic characterization of novel trimethylgermyl derivatives of 3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylcyclopropenes (4-7) and 1,1-bis(trimethylgermyl)-3-trimethylsilyl-3-ethoxycarbonylallene (8) are described.
• Synthesis and thermolysis of 3-substituted 3-trimethylsilylcyclopropenes
  作者：Tina L. Arrowood、Steven R. Kass

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00276-8

  日期：1999.5

  The synthesis of 3-substituted-3-(trimethylsilyl)cyclopropenes (X = CO2Et, CHO, CN) is described. Their acid sensitivity and thermal stability was probed and the reaction products were identified. In one case, a novel rearrangement to a Dewar furan maybe involved and this pathway was explored via kinetics and computations.

  描述了3-取代的-3-（三甲基甲硅烷基）环丙烯（X ＝ CO 2 Et，CHO，CN）的合成。探讨了它们的酸敏感性和热稳定性，并鉴定了反应产物。在一种情况下，可能涉及到杜瓦呋喃的新颖重排，并且通过动力学和计算探索了该途径。