1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-thiothymine | 116457-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-thiothymine
• 英文别名: 1-(2-acetoxyethoxy methyl)-2-thiothymine；2-[(5-Methyl-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 116457-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: VHCXISBRSXILPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-thiothymine 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-2-thiothymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023
• 作为产物：
  描述：

  2-<<(2-acetoxyethoxy)methyl>thio>-5-methyl-4(1H)-pyrimidinone 在 硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-2-thiothymine
  参考文献：
  名称：

  Some Aspects on Acyclonucleoside Synthesis

  摘要：

  An acyclonucleoside synthesis was investigated on the regioselective introduction of an acyclochain. We found that iodotrimethylsilane catalyzed the reaction of acyclochain introduction as well as its migration from S-2 to N-1 of 2-thiothymine and from N-7 to N-9 position of guanine. By taking the findings into account, several acyclonucleosides were synthesized in a simple one-pot procedure.

  DOI：

  10.1080/07328319808004313

文献信息

• Kim, Yong Hae; Kim, Joong Young, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 71 - 74
  作者：Kim, Yong Hae、Kim, Joong Young

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——
• KIM, YONG HAE;KIM, JOONG YOUNG;LEE, CHUN HO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1045-1048
  作者：KIM, YONG HAE、KIM, JOONG YOUNG、LEE, CHUN HO

  DOI：——

  日期：——