[meso-tetraphenyl-2,3-dioxoporphyrinato]palladium^II | 1020534-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [meso-tetraphenyl-2,3-dioxoporphyrinato]palladium^II
• 英文别名: [meso-tetraphenyl-2,3-dioxoporphyrinato]palladium(II)；[meso-tetraphenyl-2,3-dioxoporphyrinato]Pd^II；Palladium(2+);5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-22,24-diide-2,3-dione
• CAS: 1020534-48-8
• 化学式: C₄₄H₂₆N₄O₂Pd
• 分子量: 749.136
• InChiKey: IHIRGKPJVKAIQP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [meso-tetraphenyl-2,3-dioxoporphyrinato]palladium^II 在 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉β，β′-二酮肟的单和双喹啉环化的卟啉

  摘要：

  内-四苯基-2-羟基亚氨基-3-氧代卟啉的酸诱导的反应导致水的伴随损失，导致与肟相邻的苯基的邻位的正式亲电子芳族取代，形成喹啉部分。部分由于存在π-扩展的生色团，所得到的内消旋-三苯基单喹啉环化的卟啉（λmax = 750 nm）的光谱与起始肟的光谱（λmax = 667 nm）发生了很大的变化。氧化的DDQ诱导的闭环过程也是可能的，从而生成相应的内消旋-三苯基单喹啉环化的卟啉喹啉N-氧化物，具有轻微移动和锐化的UV-vis光谱（λmax = 737 nm）。发色团的连通性最终通过NMR光谱法显示。在这两个酮官能内消旋四苯基-2,3- dioxoporphyrin可以转换，经由肟和使用酸或氧化剂诱导的反应途径，无论是在一个步骤或以逐步的方式，双喹啉向-环化卟啉（λ最大= 775 nm）及其氮氧化物（λmax= 779 nm）。该过程是对先前建立的双喹啉环化卟啉途径的补充。还描述了它们的锌（

  DOI：

  10.1021/jo502511j
• 作为产物：
  描述：

  17,18-dioxo-5,10,15,20-tetraphenylchlorin 、 palladium dichloride 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到[meso-tetraphenyl-2,3-dioxoporphyrinato]palladium^II
  参考文献：
  名称：

  使用贝克曼重排将吡咯中-四苯基卟啉扩展为吡嗪酰亚胺部分

  摘要：

  β,β'-二氧卟啉单肟 10M（M = NiII、PdII、PtII）的第 10 族金属配合物易于进行贝克曼重排，从而以良好的产率生成相应的扩环金属吡嗪卟啉酰亚胺 11M。这些发色团具有类似金属二氢卟酚的光学特性。NiIII 复合物的脱金属提供了游离碱类卟啉 11，它具有类似卟啉的光谱。单肟最终衍生自内消旋四苯基卟啉，因此证明了卟啉 β,β'-双键被酰亚胺官能团的形式取代。酰亚胺官能团用作进一步修饰发色团的合成手柄。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300274

文献信息

• Microwave-promoted insertion of Group 10 metals into free base porphyrins and chlorins: scope and limitations
  作者：Michelle L. Dean、Jason R. Schmink、Nicholas E. Leadbeater、Christian Brückner

  DOI：10.1039/b716181f

  日期：——

  The scope and limitations of microwave heating as a tool for insertion of Group 10 metals into meso-tetraphenyl-porphyrin, -porpholactone, and -2,3-dihydroxychlorin derivatives are discussed. In some cases it is possible to reduce reaction times dramatically while obtaining good yields of the metallated products while in others new issues arise relating to the metal salt used as well as acceleration not only of the metallation reaction but also of byproduct formation.

  本文讨论了微波加热作为将第 10 族金属加入中四苯基卟啉、卟啉内酯和-2,3-二羟基氯素衍生物的工具的范围和局限性。在某些情况下，可以显著缩短反应时间，同时获得较高的金属化产物产率；而在另一些情况下，则会出现与所使用的金属盐有关的新问题，不仅会加速金属化反应，还会加速副产品的形成。