(R)-1-(oxazol-5-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl tetradecanoate | 947770-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(oxazol-5-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl tetradecanoate
• CAS: 947770-96-9
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₄Si
• 分子量: 453.738
• InChiKey: ZJXLBSAUOZIMIP-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(oxazol-5-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl tetradecanoate 在 potassium fluoride 、 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-1,3-oxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-1-(oxazol-5-yl)-2-((triethylsilyl)oxy)ethyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033