(2S)-2-(benzyloxy)hexan-3-one | 177905-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzyloxy)hexan-3-one
• 英文别名: (S)-2-benzoyloxyhexa-3-one；[(2S)-3-oxohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 177905-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DMUOCFIULPABRE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxy)hexan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (2S)-2-羟基-3-己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以64%的产率得到(2S)-2-(benzyloxy)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成

  摘要：

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.132

文献信息

• Biosynthesis of tetronasin: Part 7. Preparation of structural analogues of the tetraketide biosynthetic precursor to tetronasin
  作者：Simon L. Less、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00601-6

  日期：1996.5

  The preparation of three structural analogues of the putative tetraketide biosynthetic precursor (2) of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin, as N-acetylcysteamine thioesters (3), (4) and (5) is described. Two examples are 19F-labelled.

  描述了酰基tetronic酸离子载体tetronasin的假定的四酮化合物生物合成前体（2）的三种结构类似物的制备方法，即N-乙酰半胱胺硫酯（3），（4）和（5）。两个例子是19 F标记的。
• Total Synthesis of Elaiolide Using a Copper(I)-Promoted Stille Cyclodimerization Reaction
  作者：Ian Paterson、Henry-Georges Lombart、Charlotte Allerton

  DOI：10.1021/ol990004c

  日期：1999.7.1

  The 16-membered macrodiolide elaiolide (2) has been prepared in 20 steps from the ketone (S)-8 in 9.3% overall yield with a diastereoselectivity of 76%, Key steps included the copper(I) thiophene-2-carboxylate promoted cyclodimerization of the vinyl stannane 3 to give the C-2-symmetric macrocycle 16 in 80% yield and the two directional aldol coupling of the macrocyclic diketone 17 with aldehyde 5. Most of the stereocenters in the macrocyclic precursor 3 were constructed using boron aldol methodology developed in this laboratory.
• Total synthesis of pteridic acids A and B
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Alison D. Findlay、Christopher S. Knappy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.132

  日期：2008.5

  convergent synthesis of pteridic acids A and B, epimeric spiroacetal polyketides with potent plant growth promoter properties, is described. The use of boron aldol methodology efficiently achieved the stereocontrolled construction of advanced C1–C11 and C12–C16 subunits, which were coupled to generate a linear (Z)-enone precursor that underwent spiroacetalization with HF·pyridine, providing pteridic acids

  描述了具有有效的植物生长促进剂特性的蝶形酸A和B，差向异构螺缩醛聚酮化合物的会聚合成。硼醇羟醛方法的使用有效地实现了高级C1–C11和C12–C16亚基的立体控制结构，这些亚基结合生成线性（Z）-烯酮前体，并通过HF·吡啶进行螺缩醛化，在之后提供蝶呤酸A和B皂化。
• Toward the Synthesis of Peloruside A:  Fragment Synthesis and Coupling Studies
  作者：Ian Paterson、M. Emilia Di Francesco、Toralf Kühn

  DOI：10.1021/ol034035q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of building blocks 3, 4, and 5, corresponding to C(12)-C(19), C(7)-C(11), and C(1)-C(6) segments of peloruside A, is reported, along with boron-mediated aldol coupling studies directed toward the assembly of the complete carbon skeleton of this microtubule-stabilizing macrolide.

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。