ditert-butyl (1S,4S,5R)-5-phenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate | 1235099-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ditert-butyl (1S,4S,5R)-5-phenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1235099-34-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: DFIODRCIAMWDAY-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-N,N'-di-tert-butyl dicarboxylate 、 苯硼酸 在 Rh(IBiox[(-)-menthyl])(CO)2Cl 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到ditert-butyl (1S,4S,5R)-5-phenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑IBiox [（-）-薄荷基]络合物作为高效率的氮杂的不对称氢芳基化催化剂：Epibatidine的替代途径。

  摘要：

  报道了新型手性铑N-杂环卡宾配合物Rh（IBiox [（-）-薄荷基]（CO）2 Cl的合成和表征，此外，该配合物表现出很高的对映选择性，可作为对映体的催化剂证明了氮杂双环的不对称氢芳基化反应并将其应用于表巴替丁的合成。

  DOI：

  10.1021/ol101067d

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Bicyclic Hydrazines using a <i>C</i>₂-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex as Catalyst
  作者：Peng Gu、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om4010687

  日期：2013.12.23

  The first example of palladium-catalyzed enantioselective desymmetrization of 2,3-bicyclic hydrazines with arylboronic acids through a ring-opening process is described by using a chiral C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complex as the catalyst. The reaction can be performed under convenient conditions to give trans-1,2-disubstituted 3-cyclopentenes 3 with high regioselectivity in

  与通过开环过程芳基硼酸2,3-双环肼钯催化对映选择性desymmetrization的第一个例子是通过使用手性描述Ç 2 -对称N-杂环卡宾（NHC）钯络合物作为催化剂。该反应可以方便的条件下进行，得到反式-1,2-二取代的3-环戊烯3具有以良好至优异的产率（高达95％）高的区域选择性和中度至良好的对映选择性（高达88％ee）的。