1-Hydroxyperfluoro-1-phenylindan | 333800-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Hydroxyperfluoro-1-phenylindan
• 英文别名: perfluoro(1-phenylindan-1-ol)；perfluoro-1-phenylindan-1-ol；2,2,3,3,4,5,6,7-octafluoro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)inden-1-ol
• CAS: 333800-18-3
• 化学式: C₁₅HF₁₃O
• 分子量: 444.152
• InChiKey: FMZXEFPYXNVEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxyperfluoro-1-phenylindan 在 氯化亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 perfluoro(1-phenylindan)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactivity of perfluorinated benzocyclobutene, indan, and tetralin in reaction with pentafluorobenzene in SbF5 medium, and also the relative stability of generated therewith perfluoro-1-phenyl-benzocycloalkenyl cations decrease with increasing alicyclic fragment in the benzocycloalkene. Treating the solutions of salts of the above cations with anhydrous HF results in the corresponding perfluoro-1-phenylbenzocycloalkenes, and the hydrolysis of salts furnishes their 1-hydroxy derivatives. In a reaction of 1-hydroxyperfluoro-1-phenylbenzocyclobutene, -indan, and -tetralin with SOCl2 the hydroxy group is replaced by chlorine. Besides with indan and tetralin derivatives form respectively 7-pentafluorophenyl-octafluoro-3-chlorobicyclo[4.3.0]hepta- 1,4,6-triene and 7-pentafluorophenyldecafluoro-3-chlorobicyclo[4.4.0]octa-1,4,6-triene.

  DOI：

  10.1023/a:1020901526459
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro(1-phenylindan) 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-Hydroxyperfluoro-1-phenylindan
  参考文献：
  名称：

  五氟化锑作用下全氟4-烷基和4-苯基-四氢-1-酮的合成和骨架重排

  摘要：

  在SbF 5介质中于100°C加热带有SiO 2的全氟化1-甲基和1-乙基四氢萘可形成全氟-4-烷基四氢萘-1-酮。全氟-4-甲基四氢萘-1-酮在SbF 5的作用下于180°C，随后用水对反应混合物进行处理，转化为全氟-3,3-二甲基茚满-1-酮和全氟-3,4 -二甲基异色素-1-酮。在相似条件下，全氟-4-乙基四氢萘-1-酮形成全氟-3-乙基-3-甲基茚满-1-酮，全氟-4-乙基-3-甲基异色素n-1-酮和全氟-2-甲基四氢化萘。在50-55°C下，在SbF 5存在下，全氟四氢萘-1-酮与五氟苯的反应导致全氟-4-苯基四氢萘-1-酮的形成，在SbF的作用下5在75°C下异构化为全氟-3-甲基-3-苯基茚满-1-酮。用水处理反应混合物后，将后者与SbF 5加热至75–95°C，得到全氟-2-（2-甲基苯基）-3-苯基丙酸和全氟-4-甲基-3-苯基异色素n-1 -一。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.006

文献信息

• Carbonylation of polyfluorinated indans, tetralins and perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran under the action of CO/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.07.014

  日期：2018.10

  Perfluoroindan and its 4-CF3, 5-CF3, 5-CH3, 1,1-H,H derivatives add two CO molecules to form the corresponding dimethyl indan-1,1-dicarboxylates after methanolysis, and/or 1-hydroindan-1-carboxylic acids after hydrolysis. 1-X-Perfluoroindans (XCF3, C2F5, C6F5, H) and 1-X-perfluorotetralins (XC2F5, C6F5) add one CO molecule at the 1-position to give the corresponding 1-carbonyl fluorides. Reaction of the latter

  在室温和大气压下，在CO / SbF 5的作用下，将多氟茚满和四氢化萘羰基化。Perfluoroindan及其4-CF 3，5-CF 3，5-CH 3，1,1- H，H的衍生物添加两个CO分子以形成相应的甲醇分解后二甲基茚满-1,1-二羧酸，和/或1-水解后的氢化茚满-1-羧酸。1-X-全氟茚满（X CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5，H）和1-X-全氟四氢化萘（X C 2 F 5，C 6 F 5））在1位加一个CO分子，得到相应的1-羰基氟化物。后者与甲醇反应得到甲酯，而水解伴随脱羧作用。全氟-2,3-二氢苯并呋喃在CO / SbF 5的作用下同时生成单羰基和二羰基化产物。
• Skeletal transformations of perfluoro-1-phenylindan under the action of antimony pentafluoride
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、V.R. Sinyakov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00346-8

  日期：2001.1

  Perfluoro-1-phenylindan (1) was obtained from perfluoroindan and pentafluorobenzene in the presence of SbF5. Compound 1 heated with antimony pentafluoride at 170°C and then treated with water gave a mixture of perfluorinated 9-methylfluorene (5), 9-hydroxy-9-methylfluorene (6), 9-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene (7), 1,9-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-β-naphthindan (8). When heated with SbF5

  在SbF 5存在下，从全氟茚满和五氟苯获得全氟-1-苯基茚满（1）。将化合物1与五氟化锑在170°C加热，然后用水处理，得到全氟9-甲基芴（5），9-羟基-9-甲基芴（6），9-甲基-1,2,3,4， 5,6,7,8-八氢蒽（7），1,9-二甲基-5,6,7,8-四氢-β-萘丹（8）。当与加热的SbF 5在HF的存在下，然后用水处理，化合物1转化为产物的混合物5，6，全氟-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽（9），全氟-10-甲基-9（10H）蒽酮（10）和10-H-全氟-10-甲基-9（10H）蒽酮（11）。
• Formation of fluorene and anthracene derivatives in reactions of perfluorinated 1-alkyl-1-phenyl- and 1-alkyl-2-phenyl-1,2-dihydrocylobutabenzenes with antimony pentafluoride
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070098

  日期：2011.7

  The reaction of perfluoro(1-methyl-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) with SbF5 at 50°C, followed by hydrolysis, gave perfluoro(1-phenylindan-1-ol), while analogous reaction at 90°C afforded perfluoro[10-methylanthracen-9(10H)-one]. Perfluoro(1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene) did not undergo skeletal transformations under analogous conditions, whereas at 200°C it was converted mainly

  全氟（1-甲基-1-苯基-1，2-二氢环丁苯）与SbF 5在50°C下反应，然后水解，得到全氟（1-苯基茚满-1-醇），而在90°C下类似反应得到全氟[10-甲基蒽-9（10 H）-one]。全氟（1-甲基-2-苯基-1，2-二氢环丁苯）在类似条件下不发生骨架转化，而在200°C下，它主要转化为全氟（9-甲基芴-9-醇）。全氟（1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯）在200°C下与SbF5反应形成全氟（9-乙基芴-9-醇）以及全氟9,9-二甲基和9-乙基-9 -甲基-1,2,3,4-四氢-9 H-芴。
• Transformations of perfluorinated 1-alkyl-, 1-phenyl- and 1,2-dialkylbenzocyclobutenes under the action of SiO2/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.004

  日期：2013.1

  Heating of perfluorinated 1-methyl-, 1-ethyl- and 1-isopropylbenzocyclobutenes with SiO2 in an SbF5 medium at 75 °C results in perfluoro-2-alkylbenzocyclobutenones or perfluoro-3-alkylphthalides formation. Perfluorinated 1,2-diethyl- and 1-ethyl-2-methylbenzocyclobutenes react with SiO2/SbF5 at 75 °C to form, after treatment of the reaction mixture with water, perfluorinated 1,3-diethyl- and 1-eth

  加热全氟化1-甲基，1-乙基和1- isopropylbenzocyclobutenes用的SiO 2中的SBF 5在75℃下的结果中全氟-2- alkylbenzocyclobutenones或全氟-3- alkylphthalides形成。全氟化1,2-二乙基和1-乙基-2- methylbenzocyclobutenes与反应的SiO 2 /的SBF 5在75℃，以形成，治疗与水的反应混合物的后，全氟化1,3-二乙基和1-乙基3-甲基邻苯二甲酸-1,3-二醇。全氟-1,2- diisopropylbenzocyclobutene的SiO的作用下2 /的SBF 5在95℃将其转化为全氟-7,8-二异丙基双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯-3,4-二酮和全氟-1，2-二异丁酰基苯。全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯在75°C的SBF 5介质中不与SiO 2反应，全氟-1-苯基苯并环丁
• Carbonylation of Polyfluorinated 1-Arylalkan-1-ols and Diols in Superacids
  作者：Siqi Wang、Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Olga A. Luzina、Tatyana V. Mezhenkova

  DOI：10.3390/molecules27248757

  日期：——

  We describe the carbonylation of a series of mono and dihydroxy derivatives of polyfluorinated alkylbenzenes and benzocycloalkenes with OH groups at benzylic positions using carbon monoxide in the presence of a superacid (TfOH, a TfOH-SbF5 mixture, or a FSO3H-SbF5 mixture). It was shown that the superacid-catalyzed addition of CO to various primary and secondary polyfluorinated alcohols and diols gives

  我们描述了在存在超酸（TfOH、TfOH-SbF5 混合物或 FSO3H-SbF5 混合物）的情况下使用一氧化碳在苄基位置具有 OH 基团的多氟化烷基苯和苯并环烯烃的一系列单羟基和二羟基衍生物的羰基化。结果表明，超强酸催化的 CO 加成到各种伯和仲多氟化醇和二醇中会产生相应的一元和二元羧酸或内酯。评估了取决于醇结构的各种超强酸的效率，FSO3H-SbF5 在大多数转化中产生了最好的结果。发现将 CO 加成到含有邻位氟原子的仲 1-arylalkan-1-ols 伴随着 HF 的消除以及 α,β-不饱和芳基羧酸的形成。与伯醇和仲醇相比，