(S)-tert-butyl 5-bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoate | 1261295-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-tert-butyl 5-bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoate
• CAS: 1261295-32-2
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNO₄
• 分子量: 470.363
• InChiKey: VAMZHUCAHZHKJG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 5-bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoate 在 10 % Pd-BaSO4 、 氢气 、 碘 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,7S,Z)-tert-butyl 7-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-7-(methoxycarbonyl)hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Orthogonally Protected Disulfide Bridge Mimetics

  摘要：

  Concise routes to four orthogonally protected, enantiopure disulfide bridge mimetics are reported. These four dicarba analogues possess an alkyne, an (E)-alkene, a (Z)-alkene, and an alkane as substitutes for the disulfide bridge. Selective deprotection of one of these mimetics is also illustrated.

  DOI：

  10.1021/jo1018427
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)pent-4-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到(S)-tert-butyl 5-bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Orthogonally Protected Disulfide Bridge Mimetics

  摘要：

  Concise routes to four orthogonally protected, enantiopure disulfide bridge mimetics are reported. These four dicarba analogues possess an alkyne, an (E)-alkene, a (Z)-alkene, and an alkane as substitutes for the disulfide bridge. Selective deprotection of one of these mimetics is also illustrated.

  DOI：

  10.1021/jo1018427

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected Disulfide Bridge Mimetics
  作者：Andrew C. Tadd、Kristian Meinander、Kristina Luthman、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/jo1018427

  日期：2011.1.21

  Concise routes to four orthogonally protected, enantiopure disulfide bridge mimetics are reported. These four dicarba analogues possess an alkyne, an (E)-alkene, a (Z)-alkene, and an alkane as substitutes for the disulfide bridge. Selective deprotection of one of these mimetics is also illustrated.