(1S,3S)-but-3-enoic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-methylene-butyl ester | 959859-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,3S)-but-3-enoic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-methylene-butyl ester
• CAS: 959859-64-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: ZXVBQWAWQBPJMU-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-but-3-enoic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-methylene-butyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,4S)-4-hydroxy-3-methylenepent-2-yl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成甲基7-二氢-三氧杂葡萄球菌苷B.

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成7-二氢-三卡卡因糖B（一种来自喹啉环素的支链八糖）。Baylis-Hillman加合物的生物催化拆分和随后的闭环复分解用于组装分子框架。随后的关键步骤是通过烯丙醇和HClO4引入高立体选择性环氧化和环氧化物的立体选择性开环，从而以保护形式引入C（3）-OH。可以将7-二氢-三ocacarcinose B转化为相应的1,7-脱水糖。

  DOI：

  10.1021/ol702078t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenepentan-2-ol 、 乙烯基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,3S)-but-3-enoic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-methylene-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成甲基7-二氢-三氧杂葡萄球菌苷B.

  摘要：

  已经实现了立体选择性合成7-二氢-三卡卡因糖B（一种来自喹啉环素的支链八糖）。Baylis-Hillman加合物的生物催化拆分和随后的闭环复分解用于组装分子框架。随后的关键步骤是通过烯丙醇和HClO4引入高立体选择性环氧化和环氧化物的立体选择性开环，从而以保护形式引入C（3）-OH。可以将7-二氢-三ocacarcinose B转化为相应的1,7-脱水糖。

  DOI：

  10.1021/ol702078t