(4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole) | 825613-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: 2,6-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4-chloropyridine；4-Cl-tBu-pybox；(4S)-4-tert-butyl-2-[6-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4-chloropyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 825613-46-5
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 363.887
• InChiKey: LVUZUMDNXXNJFP-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole) 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.12h， 生成 2,6-bis[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands

  摘要：

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289676
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-吡啶二羰基二氯 在 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 75.0~90.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands

  摘要：

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289676
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 dimethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (4S,4'S)-2,2'-(4-chloropyridine-2,6-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole) 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(2R,5R)-dimethyl 2-styryl-5-(thien-2-yl)tetrahydrofuran-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parsons, Andrew T.; Johnson, Jeffrey S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3122 - 3123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Co/Fe Dual Catalysis for Sequential Hydrosilylation–Isomerization: Access to Trisubstituted (<i>E</i>)‐Alkenyl Silanes from Terminal Alkynes
  作者：Zhihao Guo、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202400291

  日期：——

  sequential Markovnikov alkyne hydrosilylation and stereoselective alkene isomerization. The protocol provides an atom-economical and efficient approach to trisubstituted (E)-alkenyl silanes from widely accessible terminal alkynes with high regio- and stereoselectivities under mild conditions. The utility of this reaction was demonstrated by gram-scale synthesis and derivatization of bioactive molecules. The

  通过合理修饰钳配体的电子和空间性质，开发了一种Co/Fe双催化剂体系，用于一锅序贯马尔可夫尼科夫炔氢硅烷化和立体选择性烯烃异构化。该方案提供了一种原子经济且有效的方法，可以在温和条件下从广泛使用的末端炔烃中制备三取代（E）-烯基硅烷，并具有高区域和立体选择性。该反应的实用性通过生物活性分子的克级合成和衍生化得到了证明。自由基时钟和捕获实验表明自由基途径可能在烯烃异构化步骤中起作用。
• Parsons, Andrew T.; Johnson, Jeffrey S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3122 - 3123
  作者：Parsons, Andrew T.、Johnson, Jeffrey S.

  DOI：——

  日期：——
• Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands
  作者：Rainer Martin、Claudio Battilocchio、Marcus Baumann、Ian Baxendale、Mariangela Biava、Matthew Kitching、Steven Ley、Stephan Ohnmacht、Nicholas Tappin

  DOI：10.1055/s-0031-1289676

  日期：2012.2

  A series of PyBox ligands were prepared from commercially available chelidonic acid by a multistep flow sequence using mesoreactor technology. A chloro group introduced onto the ligand scaffold was subsequently exploited to give amine derivatives ready for immobilization through microencapsulation technologies.

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。