(E)-5-cyclopropyl-1-phenylpent-4-en-1-ol | 1187461-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-cyclopropyl-1-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1187461-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RXCXGAQXYCSFGE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyclopropyl-1-phenylpent-4-en-1-ol 在 三氯溴甲烷 、 1,4-环己二烯 、 {4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-oxybut-3-en-2-one}-cobalt(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-bromobut-1-en-1-yl)-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions

  摘要：

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1021/ja904577c
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyloxolan-2-ol 、 triphenylphosphonium cyclopropylmethylide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-cyclopropyl-1-phenylpent-4-en-1-ol 、 (E)-5-cyclopropyl-1-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions

  摘要：

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.

  DOI：

  10.1021/ja904577c