7,8-diphenyl[5]helicene | 138092-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 7,8-diphenyl[5]helicene
• 英文别名: 12,13-Diphenylpentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 138092-94-1
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: KCYGVLOJWHYZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318.0-318.9 °C
• 沸点：
  595.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diphenyl[5]helicene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(±)-1,6-dibromo-3,4-diphenyldibenzo[c,g]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  cethrene：庚二烯的螺旋手性双自由基类异构体

  摘要：

  我们报道了“ cethrene”的合成和性质，cethene是具有双自由基单线态基态的庚并四烯的唯一螺旋手性异构体。cethrene在室温下可提供良好解析的EPR光谱，其结构已通过2D NMR和吸收光谱法确认。我们的实验和计算表明，与平面庚四烯相比，螺旋扭曲会影响其电子性能并减小单重态-三重态的能隙。十六烯在室温下数小时内经历分子内环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507961
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7,8-diphenyl[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Does diatomic sulfur(S2) react as a free species?
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Xiaoping Yu

  DOI：10.1021/ja00030a048

  日期：1992.2

  design and synthesis of stable 1,2-dithietane derivatives for the generation of diatomic sulfur (S 2 ) was undertaken. Computer-aided evaluation of enthalpic differences was used to direct the synthesis of target compounds and, although all of the compounds calculated to afford S 2 that were prepared did yield diatomic sulfur, an isolable 1,2-dithietane other than dithiatopazine failed to materialize

  对用于生成双原子硫 (S 2 ) 的稳定 1,2-二硫杂环丁烷衍生物的设计和合成进行了详细研究。焓差的计算机辅助评估用于指导目标化合物的合成，尽管计算出的所有化合物均能提供所制备的 S 2 确实产生了双原子硫，但除二硫托嗪之外的可分离 1,2-二硫杂环丁烷未能实现
• Synthesis of aryl [5]helicenes through Suzuki-Miyaura reaction and their optical properties
  作者：Yong Zhou、Chenglong Ma、Dan Luo、Liangzhen Hu、Xiaohui Zhang、Xiaoyu Dong、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133075

  日期：2022.11

  series of arylated [5]helicenes have been effectively obtained through palladium catalyzed Suzuki-Miyaura reaction, starting from 7,8-dibromo [5]helicene under mild conditions. Optical properties of [5]helicene derivatives were studied by UV–vis and fluorescence spectra, and both maximum absorption wavelength and emission wavelength showed red-shift compared with [5]helicene. This Pd-catalyzed coupling

  通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应，在温和条件下以 7,8-二溴 [5] 螺烯为原料，有效地获得了一系列芳基化 [5] 螺烯。用紫外-可见光谱和荧光光谱研究了[5]螺烯衍生物的光学性质，与[5]螺烯相比，最大吸收波长和发射波长均呈现红移。这种 Pd 催化的偶联为单/双烷基 [5] 螺烯的合成提供了有效的方案。
• Palladium-Catalyzed Annulation of<i>vic</i>-Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2′-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200803213

  日期：2008.10.6