| 1072083-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• CAS: 1072083-26-1
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇
• 分子量: 512.643
• InChiKey: LPNBEBBDHGYBIN-PIAAOMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 环己烯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到isolaulimalide
  参考文献：
  名称：

  Laulimalide家族：新月桂酰亚胺，异乌拉利特，Laulimalide和一种非天然类似物的总合成及其生物学评价

  摘要：

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200802605
• 作为产物：
  描述：

  4-((2R,6R)-6-((2S,6S,7R)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-((E)-2-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)but-2-ynoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neolaulimalide and Isolaulimalide

  摘要：

  The first total syntheses of the potential antitumoral leads neolaulimalide (2) and isolaulimalide (3) have been achieved. Key steps in our convergent, fully stereocontrolled route are a Yamaguchi macrolactonization, a Julia-Lythgoe-Kocienski olefination, a Kulinkovich reaction, and a cyclopropyl-allyl rearrangement to install the exo-methylene group. Overall, we synthesized 2 in 21 linear steps (3% yield) and 3 in 24 steps (2% yield).

  DOI：

  10.1021/ol802075v