isopropyl-2-dimethylsilylbutyrate | 569342-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl-2-dimethylsilylbutyrate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-dimethylsilylbutanoate
• CAS: 569342-25-2
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: GUARSQJJXXBFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-2-dimethylsilylbutyrate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到丁酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel desilylation of alpha-dimethylsilyl esters by electrochemically generated superoxide ion

  摘要：

  Electrochemical reduction of oxygen in the presence of an alpha-dimethylsilyl ester results in removal of the dimethylsilyl group. The reaction presumably proceeds by a mechanism involving electrochemically-generated superoxide ion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01396-0
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 丁酸异丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以93%的产率得到isopropyl-2-dimethylsilylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  α-二甲基甲硅烷基二氢肉桂酸甲酯的阳极氧化。一种新颖的硅γ-芳基效应。

  摘要：

  3-苯基-2-二甲基甲硅烷基丙酸甲酯的阳极氧化发生在氧化其他α-甲硅烷基酯所需电势的近1 V正电压下。对模型化合物1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙烷的半经验和从头算计算表明，从这两种化合物中除去电子高度依赖立体电子。这两个分子几乎都以苯基和硅原子为反且侧链垂直于芳环的构型存在。该构象比1-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙烷的唯一其他明显填充的构象具有更高的能量HOMO轨道和更低的计算电离势。最后，从头算计算表明，在该模型化合物的阳离子自由基中，芳环的ipso碳和与硅结合的侧链碳比中性物种更紧密地靠近在一起；阳离子自由基的静电势图显示，ipso碳带有任何一个类苯碳中最高的正电荷度。我们将这些数据一起解释为一种指示，表明该阳离子自由基通过碳-硅键的后叶与ipso碳的p-轨道的重叠而得以稳定。

  DOI：

  10.1021/jo030264e

文献信息

• Synthesis, NMR spectroscopy, and conformational analysis of α-dimethylsilyl esters
  作者：Christos Kaimakliotis、Haribabu Arthanari、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00073-1

  日期：2003.4

  The conformational properties of alpha-dimethylsilyl esters, synthesized in excellent yields by reaction of ester enolates with chlorodimethylsilane (DMSCl), have been explored by both molecular mechanics calculations and a variety of H-1- and Si-29-NMR spectroscopic experiments. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.