6-(dimethylphosphonomethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one | 92120-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(dimethylphosphonomethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• CAS: 92120-52-0
• 化学式: C₉H₁₃O₆P
• 分子量: 248.172
• InChiKey: DHOKFIJQKDWCDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-methylpyrylium fluorosulphonate 、 6-(dimethylphosphonomethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以23 mg的产率得到6-(2,4-二甲氧基-6-甲基苯基)-4-甲氧基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Griffin, David A.; Leeper, Finian J.; Staunton, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1035 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(dimethylphosphonomethyl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿制肠毒素和脱氧肠溶素的方法。

  摘要：

  肠球菌素（寻常霉素）是具有显着抗生素活性的结构上显着的天然产物。使用不寻常的酰基胆碱反应可完成类似于生物合成前体的线性聚酮化合物的合成。引入重氮基作为可烯醇化的酮的保护基。我们无法实现设想的仿生羟醛加成反应的级联，并且无法通过DFT计算来了解该工艺的可行性。作为替代肠球蛋白的方法，我们开发了Cu催化的分子内环丙烷化，然后进行MgI 2诱导的裂解，以安装天然产物的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷核。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02273