4-acetoxy-1-(acetylamino)-2-nitronaphthalene | 20032-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoxy-1-(acetylamino)-2-nitronaphthalene
• 英文别名: (4-Acetamido-3-nitronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 20032-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: NHAOLABRCQFDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  529.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-1-(acetylamino)-2-nitronaphthalene 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-萘酚盐酸盐 在 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-acetoxy-1-(acetylamino)-2-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x

文献信息

• Acylamino-Directed Specific Sequential Difunctionalizations of Anilides via Metal-Free Relay Reactions for <i>p</i>-Oxygen and <i>o</i>-Nitrogen Incorporation
  作者：Yameng Wan、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Jingjing Bi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02636

  日期：2019.1.18

  Novel acylamino-directed relay disubstitutions realize the sequential difunctionalizations of anilides (1) under mild and metal-free conditions for the first time. This [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) and BF3 center dot Et2O promoted straightforward reaction produces a series of p-acetoxyl- or p-alkoxyl-o-nitro-N-arylamides (2), which are key scaffolds of various drugs, functional materials, and bioactive molecules. The flexibility with respect to the functional groups in these products affords this novel protocol excellent versatility for synthetic applications.
• [EN] 1,2-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,2-NAPHTHOQUINONE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[KO] 1,2 나프토퀴논 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：KT&G LIFE SCIENCES CORP

  公开号：WO2016159576A2

  公开（公告）日：2016-10-06

  본 발명은 제1항에 정의된 화학식 (1)로 표시되는 화합물, 그것의 약제학적으로 허용되는 염, 수화물, 용매화물, 프로드럭, 토토머(tautomer), 거울상 이성질체 또는 약학적으로 허용 가능한 부분입체 이성질체를 제공한다.