1-(2-amino-ethyl)-6-hydroxy-2-oxo-4-pyridin-4-yl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 1380584-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-ethyl)-6-hydroxy-2-oxo-4-pyridin-4-yl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Aminoethyl)-2-hydroxy-6-oxo-4-pyridin-4-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile；1-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-6-oxo-4-pyridin-4-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1380584-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: WWJWYPYBSLNHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-ethyl)-6-hydroxy-2-oxo-4-pyridin-4-yl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-(4-吡啶基)-2-吡啶酮盐的结构、光响应特性和 DNA 结合能力†

  摘要：

  三种盐 [高氯酸盐 ( 2 )、氯化物 ( 3 ) 和四氟硼酸盐 ( 4 )] 由 1-(2-氨基乙基)-6-羟基-2-氧代-1,2-二氢-[4,4'-联吡啶]-3,5-二甲腈化合物( 1 )并通过光谱和单晶X射线衍射方法表征。研究了盐的固态晶体结构中的各种非共价相互作用（例如阴离子⋯π + 、π⋯π、lp⋯π）。所有四种化合物的光学带隙均由它们的固态紫外可见光谱确定。导电性、光敏性等电学特性。进行了计算，结果表明它们具有充当光电器件的潜力。当它们暴露在可见光而不是黑暗条件下时，电参数的值会增加数倍。与母有机化合物1相比，盐 ( 2-4 )的光敏特性得到了增强，但三种盐的增强幅度不同。这一观察已通过理论考虑合理化。此外，检查了一种代表性盐（化合物2）的 DNA 结合能力，以检查合成盐的生物学重要性。

  DOI：

  10.1039/c9ra00666d
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 乙二胺 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-(2-amino-ethyl)-6-hydroxy-2-oxo-4-pyridin-4-yl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过相似的多组分反应区域选择性合成两种类型的高度取代的2-吡啶酮

  摘要：

  氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯单胺的混合物在乙醇中的回流产生高度取代的2-氨基-6-吡啶酮，例如2-氨基-1-（烷基）-5-氰基-6-氧代-4-（芳基）一锅））-1,6-二氢吡啶-3-乙基羧酸盐 另一方面，氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯二胺（1,2-乙二胺/ 1,3-丙二胺）的混合物在乙醇中的回流提供了对称的两性离子2-吡啶酮，例如1-（2-氨基-乙基/ 3-氨基-丙基）-6-羟基-2-氧代-4-（芳基）-1，2-二氢吡啶-3，5-二碳腈。结果表明，伯二胺和单胺在反应中的反应不同，这为这些生物学上重要的化合物的区域选择性合成提供了新的机理见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.010

文献信息

• Regioselective synthesis of two types of highly substituted 2-pyridones through similar multicomponent reactions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.010

  日期：2012.6

  monoamines in ethanol produces highly substituted 2-amino-6-pyridones such as 2-amino-1-(alkyl)-5-cyano-6-oxo-4-(aryl)-1,6-dihydropyridine-3-ethylcarboxylates in one-pot. On the other hand the refluxing of a mixture of ethylcyanoacetate, aromatic aldehydes, and primary diamines (1,2-ethylenediamine/1,3-propylenediamine) in ethanol furnishes symmetrical zwitterionic 2-pyridones such as 1-(2-amino-ethyl/

  氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯单胺的混合物在乙醇中的回流产生高度取代的2-氨基-6-吡啶酮，例如2-氨基-1-（烷基）-5-氰基-6-氧代-4-（芳基）一锅））-1,6-二氢吡啶-3-乙基羧酸盐 另一方面，氰基乙酸乙酯，芳族醛和伯二胺（1,2-乙二胺/ 1,3-丙二胺）的混合物在乙醇中的回流提供了对称的两性离子2-吡啶酮，例如1-（2-氨基-乙基/ 3-氨基-丙基）-6-羟基-2-氧代-4-（芳基）-1，2-二氢吡啶-3，5-二碳腈。结果表明，伯二胺和单胺在反应中的反应不同，这为这些生物学上重要的化合物的区域选择性合成提供了新的机理见解。
• Structures, photoresponse properties and DNA binding abilities of 4-(4-pyridinyl)-2-pyridone salts
  作者：Tripti Mandal、Arka Dey、Sudipta Pathak、Md. Maidul Islam、Saugata Konar、Joaquín Ortega-Castro、Saikat Kumar Seth、Partha Pratim Ray、Antonio Frontera、Subrata Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c9ra00666d

  日期：——

  Three salts [perchlorate (2), chloride (3) and tetrafluoroborate (4)] were synthesized from a 1-(2-aminoethyl)-6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[4,4′-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile compound (1) and characterized by spectroscopic and single crystal X-ray diffraction methods. Various noncovalent interactions (e.g., anion⋯π+, π⋯π, lp⋯π) are explored in the solid state crystal structure of the salts. Optical

  三种盐 [高氯酸盐 ( 2 )、氯化物 ( 3 ) 和四氟硼酸盐 ( 4 )] 由 1-(2-氨基乙基)-6-羟基-2-氧代-1,2-二氢-[4,4'-联吡啶]-3,5-二甲腈化合物( 1 )并通过光谱和单晶X射线衍射方法表征。研究了盐的固态晶体结构中的各种非共价相互作用（例如阴离子⋯π + 、π⋯π、lp⋯π）。所有四种化合物的光学带隙均由它们的固态紫外可见光谱确定。导电性、光敏性等电学特性。进行了计算，结果表明它们具有充当光电器件的潜力。当它们暴露在可见光而不是黑暗条件下时，电参数的值会增加数倍。与母有机化合物1相比，盐 ( 2-4 )的光敏特性得到了增强，但三种盐的增强幅度不同。这一观察已通过理论考虑合理化。此外，检查了一种代表性盐（化合物2）的 DNA 结合能力，以检查合成盐的生物学重要性。