1-(2-methyl-1-phenylpropyl)piperazine | 1018666-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1-phenylpropyl)piperazine
• CAS: 1018666-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: LYOGHBFYBNAXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1-phenylpropyl)piperazine 、 3-cyanophenyl chloroformate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-cyanophenyl 4-(2-methyl-1-phenylpropyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗青光眼的有效和选择性 MGL 抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MGL) 抑制通过调节眼部 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 水平和激活 CB1 受体，为青光眼提供了一种潜在的治疗方法。在此，我们报告发现了新系列的氨基甲酸酯作为高效和选择性的 MGL 抑制剂。新抑制剂对重组人和纯化的大鼠 MGL 显示出有效的纳摩尔抑制活性，对丝氨酸水解酶 FAAH 和 ABHD6 具有选择性（> 1000 倍），并且对大麻素受体 CB1 和 CB2 没有任何亲和力。基于蛋白质的1 H NMR 实验表明抑制剂2与 MGL 迅速形成共价加合物，停留时间约为 6 小时。通过修改配体的大小（长度和体积）来利用这种相互转化过程“内在可逆性”来生成具有“可调”加合物停留时间 (τ) 的类似物。在血压正常的小鼠模型中对抑制剂2进行评估，以评估眼内压 (IOP)，这可能导致青光眼，这是导致失明的主要原因。发现抑制剂2在单次眼部应用后至少 12 小时内以持续方式将眼压降低约

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-methyl-1-phenylpropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗青光眼的有效和选择性 MGL 抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MGL) 抑制通过调节眼部 2-花生四烯酸甘油 (2-AG) 水平和激活 CB1 受体，为青光眼提供了一种潜在的治疗方法。在此，我们报告发现了新系列的氨基甲酸酯作为高效和选择性的 MGL 抑制剂。新抑制剂对重组人和纯化的大鼠 MGL 显示出有效的纳摩尔抑制活性，对丝氨酸水解酶 FAAH 和 ABHD6 具有选择性（> 1000 倍），并且对大麻素受体 CB1 和 CB2 没有任何亲和力。基于蛋白质的1 H NMR 实验表明抑制剂2与 MGL 迅速形成共价加合物，停留时间约为 6 小时。通过修改配体的大小（长度和体积）来利用这种相互转化过程“内在可逆性”来生成具有“可调”加合物停留时间 (τ) 的类似物。在血压正常的小鼠模型中对抑制剂2进行评估，以评估眼内压 (IOP)，这可能导致青光眼，这是导致失明的主要原因。发现抑制剂2在单次眼部应用后至少 12 小时内以持续方式将眼压降低约

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.003

文献信息

• Urea/carbamates FAAH MAGL or dual FAAH/MAGL inhibitors and uses thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US10570146B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Disclosed are compounds that may be used to inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH), monoacylglycerol lipase (MAGL) or dual FAAH/MAGL. More particularly, compounds of formula II have utility in a variety of therapeutic uses such as treatment of pain, inflammation, neuropathy, or appetite disorder.

  本发明公开了可用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）、单酰甘油脂肪酶（MAGL）或 FAAH/MAGL 双重作用的化合物。更具体地说，式 II 的化合物 具有多种治疗用途，如治疗疼痛、炎症、神经病变或食欲不振。
• [EN] UREA/CARBAMATES FAAH MAGL OR DUAL FAAH/MAGL INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE D'URÉE/CARBAMATES, DE FAAH, DE MAGL OU DES DEUX À LA FOIS (FAAH/MAGL) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2016014975A3

  公开（公告）日：2016-03-17
• UREA/CARBAMATES FAAH MAGL OR DUAL FAAH/MAGL INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20170247387A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed are compounds that may be used to inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH), monoacylglycerol lipase (MAGL) or dual FAAH/MAGL.
• Urea/Carbamates FAAH MAGL Or Dual FAAH/MAGL Inhibitors And Uses Thereof
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20200148696A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Disclosed are compounds that may be used to inhibit the action of fatty acid amide hydrolase (FAAH), monoacylgly-cerol lipase (MAGL) or dual FAAH/MAGL.