N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylpropiolamide | 1620886-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylpropiolamide
• CAS: 1620886-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: DXRGRABSZQAQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylpropiolamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-5-(chloro(phenyl)methylene)-3-(furan-2-ylmethyl)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Construction of 5-methyleneoxazolidine-2,4-diones bearing modifiable halogen groups through a halopalladation strategy

  摘要：

  基于卤代钯化策略，我们成功开发了丙炔酰胺的卤代酯化反应，合成了多种 5-（卤代亚甲基）恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d3cc04475k
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  LiCl 介导和钯催化的呋喃-Ynes 氧化环化通过呋喃的脱芳构化烷氧基烯基化

  摘要：

  据报道，通过呋喃的脱芳构化烷氧基烯基化，LiCl 介导和钯 (II) 催化的呋喃-炔烃氧化环化可提供具有非对映定向和高Z / E选择性的多官能化螺二氢呋喃。该协议可能涉及炔烃的氯钯化、随后的呋喃分子内脱芳构化烯基化和最终的O-烯丙基化。密度泛函理论（DFT）计算表明，呋喃与溶解的Li +的配位削弱了其亲核性并促进了Heck插入，溶解的Cl -促进了炔烃的氯钯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01157

文献信息

• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。
• Synthesis of alkynamides through reaction of alkyl- or aryl-substituted alkynylaluminums with isocyanates
  作者：Soohong Cho、Yeonjoo Lee、Kyeongmin Lee、Hwiwoong Lee、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1039/d1ob01990b

  日期：——

  An efficient and facile method for the preparation of alkynamides through Et3N-catalyzed alumination of alkyl- or aryl-substituted terminal alkynes with AlMe3 and sequential nucleophilic addition of in situ generated alkynylaluminums to isocyanates is described. This method has the merits of using readily available isocyanates and monosubstituted alkynes, easy access to organoaluminums, short reaction

  描述了一种通过 Et 3 N 催化用 AlMe 3对烷基或芳基取代的末端炔烃进行铝化以及将原位生成的炔基铝连续亲核加成到异氰酸酯上来制备炔酰胺的有效且简便的方法。该方法具有使用易得的异氰酸酯和单取代炔烃、有机铝易获得、反应时间短、效率高等优点。所需炔酰胺的克级合成及其在 α-亚甲基-β-内酰胺形成中的应用证明了该方法的合成效用。
• A Gold‐Catalyzed Acid‐Assisted Regioselective Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Oxazoles
  作者：Qian Wang、Stephanie Hoffmann、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ejoc.201900699

  日期：2020.5.3

  derivatives are obtained through a regioselective gold‐catalyzed reaction of α‐alkynylamides and alkynoates in the presence of nitriles. The intermediary obtained gold carbenes are generated by an alkyne oxidation with a pyridine N‐oxide. Acidic conditions ensure that only one of the two carbonyl oxygen atoms in these intermediates selectively cyclizes to the products in excellent yields.

  多取代的恶唑衍生物是通过在腈存在下，α-炔基酰胺和炔酸的区域选择性金催化反应获得的。中间体获得的金卡宾是通过吡啶N-氧化物进行炔烃氧化而生成的。酸性条件确保这些中间体中的两个羰基氧原子中只有一个以优良的收率选择性地环化成产物。
• Nucleopalladation-Initiated Oxyalkenylation of Alkenes: A Strategy To Construct Functionalized Oxygenated Heterocycles
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501317v

  日期：2014.8.15

  A convenient and efficient approach to construct functionalized oxygen heterocycles, i.e., tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and γ-lactones, has been reported. This process successfully provides a route to construct derivatives of naturally occurring biologically active tetrahydrofurans, especially ones with spirocyclic structure. Highly regio- and stereoselective nucleopalladation of alkynes initiates the cross-coupling between alkynamides and alkenes to give the olefin oxyalkenylation products in good to excellent yields. The hydroxyl group in the olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β-H elimination.