N-benzyl-(Z)-N'-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine | 156273-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(Z)-N'-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine
• 英文别名: N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N'-benzylmethanimidamide
• CAS: 156273-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: UQZZHPMRAWQUAV-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(Z)-N'-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-amino-4--1-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的重要前体4-和5-二取代的1-苄基咪唑的合成

  摘要：

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310215
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 、 苄胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-benzyl-(Z)-N'-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤类似物的重要前体4-和5-二取代的1-苄基咪唑的合成

  摘要：

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310215

文献信息

• Alves, M. Jose; Booth, Brian L.; Carvalho, Alice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 1949 - 1956
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L.、Carvalho, Alice、Eastwood, Paul R.、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4(5)-AMINO-5(4)-CARBOXAMIDOIMIDAZOLES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1215206B1

  公开（公告）日：2006-08-02
• Synthesis of 4- and 5-disubstituted 1-benzylimidazoles, important precursors of purine analogs
  作者：M. José Alves、M. Fernanda J. R. P. Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1002/jhet.5570310215

  日期：1994.3

  (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylformamidine 6 has been prepared both from the reaction of benzylisonitrile with the hydrochloride salt of diaminomaleonitrile and from reaction of ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate with benzylamine. Based-catalyzed cyclization of amidine 6 led to imidazoles 7 and 8 depending on the reaction conditions. Compound 7 reacts with acetone and butane-2

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。