7-Hydroxy-6-(4-phenylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one | 365515-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-Hydroxy-6-(4-phenylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-7-phenyl-6-(4-phenylbutan-2-yl)pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 365515-90-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: JZVQIWDFTIYFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-6-(4-phenylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 trans-7-Methyl-13b-phenyl-5,6,7,13b-tetrahydro-9H-pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-a]benz[c]azepin-9-one 、 cis-7-Methyl-13b-phenyl-5,6,7,13b-tetrahydro-9H-pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-a]benz[c]azepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰基亚胺离子环化反应形成吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- a ]异吲哚，-异喹啉和-苯并[ c ]氮杂环系统的立体选择性

  摘要：

  吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-一个]异吲哚，异喹啉和苯并〔C ^ ]是通过在多磷酸中加热得到的氮杂衍生物（PPA）适当羟基内酰胺的前体从吡啶衍生2,3-二甲酰亚胺。通过考虑在环化步骤中由N-酰基酰亚胺离子中间体形成A（1,3）菌株，可以合理地实现闭环的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b009316p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Hydroxy-6-(4-phenylbutan-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过 N-酰基亚胺离子环化反应形成吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1- a ]异吲哚，-异喹啉和-苯并[ c ]氮杂环系统的立体选择性

  摘要：

  吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-一个]异吲哚，异喹啉和苯并〔C ^ ]是通过在多磷酸中加热得到的氮杂衍生物（PPA）适当羟基内酰胺的前体从吡啶衍生2,3-二甲酰亚胺。通过考虑在环化步骤中由N-酰基酰亚胺离子中间体形成A（1,3）菌株，可以合理地实现闭环的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b009316p

文献信息

• Stereoselectivity of cyclisations via N-acyliminium ions to form pyrido[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindole, -isoquinoline and -benz[c]azepine ring systems
  作者：Abood A. Bahajaj、John M. Vernon、Giles D. Wilson

  DOI：10.1039/b009316p

  日期：——

  Pyrido[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindole, -isoquinoline and -benz[c]azepine derivatives are obtained by heating in polyphosphoric acid (PPA) appropriate hydroxy lactam precursors derived from pyridine-2,3-dicarboximides. The stereoselectivity of ring closure is rationalised by considering the development of A(1,3) strain in the cyclisation step from N-acyliminium ion intermediates.

  吡啶并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-一个]异吲哚，异喹啉和苯并〔C ^ ]是通过在多磷酸中加热得到的氮杂衍生物（PPA）适当羟基内酰胺的前体从吡啶衍生2,3-二甲酰亚胺。通过考虑在环化步骤中由N-酰基酰亚胺离子中间体形成A（1,3）菌株，可以合理地实现闭环的立体选择性。