5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxy-5-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one | 313508-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxy-5-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 313508-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 369.215
• InChiKey: SVODLOHQHOXFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxy-5-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and rapid dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) using CAN/HCl

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) has been developed using CAN/HCl. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.017
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 HPA-montmorillonite-KSF 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-(2-methoxy-5-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮：使用蒙脱石-KSF的高效一锅绿色合成及其细胞毒活性评价

  摘要：

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系

  DOI：

  10.1039/d0ra09072g

文献信息

• Synthesis and Characterization of Zn_(1-x)Ni_xAl₂O₄Spinels as a New Heterogeneous Catalyst of Biginelli's Reaction
  作者：Fatima-Zohra Akika、Nadjib Kihal、Tahir Habila、Ivalina Avramova、Sefik Suzer、Bernard Pirotte、Smail Khelili

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1445

  日期：2013.5.20

  $Zn_(1-x)}Ni_xAl_2O_4$ (x = 0.0-1.0) spinels were prepared at $800^\circ}C$ by co-precipitation method and characterized by infrared spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy and X-ray photoelectron spectroscopy. The specific surface area was determined by BET. SEM image showed nano sized spherical particles. XPS confirmed the valence states of the metals, showing moderate Lewis character for the surface of materials. The powders were successfully used as new heterogeneous catalysts of Biginelli's reaction, a one-pot three-component reaction, leading to some dihydropyrimidinones (DHPMs). These new catalysts that produced good yields of DHPMs, were easily recovered by simple filtration and subsequently reused with persistent activity, and they are non-toxic and environmentally friendly. The optimum amount of catalyst is 20% by weight of benzaldehyde derivatives, while the doping amount has been found optimal for x = 0.1.

  在$800^\circ}C$下采用共沉淀法制备了$Zn_(1-x)}Ni_xAl_2O_4$ (x = 0.0-1.0)尖晶石，通过红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜和X射线光电子能谱进行表征。比表面积通过BET测定。 SEM 图像显示纳米尺寸的球形颗粒。 XPS 证实了金属的价态，材料表面显示出中等的路易斯特征。这些粉末成功地用作 Biginelli 反应的新型多相催化剂，这是一种一锅三组分反应，产生了一些二氢嘧啶酮 (DHPM)。这些新型催化剂产生了良好的DHPM收率，通过简单的过滤即可轻松回收，随后可重复使用且活性持久，且无毒且环保。催化剂的最佳用量为苯甲醛衍生物重量的20%，而最佳掺杂量为x=0.1。
• An efficient and rapid dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) using CAN/HCl
  作者：Hitendra N. Karade、Jyotiranjan Acharya、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.017

  日期：2012.10

  An efficient and operationally simple method for the dehydrogenation of 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) has been developed using CAN/HCl. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dihydropyrimidinones: efficient one-pot green synthesis using Montmorillonite-KSF and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Saleem Farooq、Fahad A. Alharthi、Ali Alsalme、Aashiq Hussain、Bashir A. Dar、Abid Hamid、S. Koul

  DOI：10.1039/d0ra09072g

  日期：——

  A simple, efficient, cost-effective, recyclable and green approach has been developed for the synthesis of new dihydropyrimidinone analogs via the Biginelli reaction. The methodology involves a multicomponent reaction catalyzed by “HPA-Montmorillonite-KSF” as a reusable and heterogeneous catalyst. This method gives an efficient and much improved modification of the original Biginelli reaction, in terms

  已经开发了一种简单、高效、经济、可回收和绿色的方法，用于通过Biginelli 反应合成新的二氢嘧啶酮类似物。该方法涉及由“HPA-蒙脱石-KSF”作为可重复使用的非均相催化剂催化的多组分反应。该方法在无溶剂条件下的产率和反应时间短方面对原始 Biginelli 反应进行了有效且大大改进的改进。所有衍生物都针对一组四种不同的人类癌细胞系进行细胞毒性筛选，即. 结肠 (Colo-205)、前列腺 (PC-3)、白血病 (THP-1) 和肺 (A549) 以检查它们对百分比增长的影响。MTT [3-(4,5-二甲基噻唑-基)-二苯基溴化四唑]细胞毒性试验用于检查IC 50值。在合成的类似物中，16a对肺 (A549)、白血病 (THP-1)、前列腺 (PC-3)和结肠（Colo-205）癌症系，分别。16a _通过克隆形成（集落形成）和划痕运动（伤口愈合）测定进一步检查了类似物对癌细胞特性的影响，从而发现它减少了肺癌细胞系