N-(3-aminopyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide | 1233093-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1233093-68-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: AWRATCYATBEDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-((5-chloro-2-((4-(4-(2-hydroxyethyl)-piperazin-1-yl)-2-methoxyphenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)pyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一类靶向FAK的化合物和其标记物、及它们的 制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一类靶向FAK的化合物，其结构如下式(I)所示，其中，R1为‑F、‑Cl、‑Br、‑CH3或‑OCH3；R2、R3、R5分别为甲氧基或‑H；R4为或R6为‑H、‑CH2CH2OH或‑CH2CH2F。本发明还提供一类放射性标记的所述靶向FAK的化合物。本发明所述的化合物具有优异的体外FAK激酶活性抑制效果；其放射性标记物在荷S180肿瘤小鼠体内具有理想的生物分布。本发明还提供所述化合物及其放射性标记物的制备方法和在制备肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN111233834B
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)methanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-aminopyridin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估F-18标记的2、4-二氨基嘧啶型FAK靶向抑制剂作为潜在的肿瘤显像剂。

  摘要：

  作为细胞内非受体酪氨酸激酶的一种，粘着斑激酶（FAK）可以在大多数类型的肿瘤中高度表达，因此被认为是有希望的抗肿瘤靶标。在这项研究中，设计，合成并通过1 H NMR，13 C HNMR和HRMS光谱对一系列新型的以2,4-二氨基嘧啶FAK靶向的抑制剂进行了表征。这些化合物的IC 50范围为5.0-205.1 nM，显示出对FAK的优异抑制活性。两种化合物[ 18 F] Q-2和[ 18 F] Q-4的IC 50值分别为5.0 nM和21.6 nM，用18标记。F，伴随对其生物分布的评估。对于[ 18 F] Q-2，在注射后30分钟时观察到有希望的靶与非靶比，分别与肿瘤/血液，肿瘤/肌肉和肿瘤/骨骼比分别为1.17、2.99和2.19相关。结果表明[ 18 F] Q-2是用于肿瘤诊断的潜在PET示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127452

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS FAK AND ALK INHIBITERS FOR TREATMENT OF CANCERS AND OTHER DISEASES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES À TITRE D'INHIBITEURS DE FAK ET D'ALK POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS ET AUTRES MALADIES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012045195A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of focal adhesion kinase (FAK) and anaplastic lymphoma kinase (ALK), compositions containing the compounds, and methods of treating diseases during which FAK and ALK are expressed. The diseases are, for example, cancers.

  揭示了抑制焦点粘附激酶（FAK）和间变性淋巴瘤激酶（ALK）活性的化合物，含有这些化合物的组合物，以及治疗在其中FAK和ALK表达的疾病的方法。这些疾病例如包括癌症。
• 一类靶向FAK的化合物和其标记物、及它们的 制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN111233834B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供一类靶向FAK的化合物，其结构如下式(I)所示，其中，R1为‑F、‑Cl、‑Br、‑CH3或‑OCH3；R2、R3、R5分别为甲氧基或‑H；R4为或R6为‑H、‑CH2CH2OH或‑CH2CH2F。本发明还提供一类放射性标记的所述靶向FAK的化合物。本发明所述的化合物具有优异的体外FAK激酶活性抑制效果；其放射性标记物在荷S180肿瘤小鼠体内具有理想的生物分布。本发明还提供所述化合物及其放射性标记物的制备方法和在制备肿瘤药物中的应用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of F-18-labelled 2, 4-diaminopyrimidine-type FAK-targeted inhibitors as potential tumour imaging agents
  作者：Yueheng Qi、Ye Li、Yu Fang、Bingchao Qiang、Hang Gao、Shuxia Wang、Huabei Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127452

  日期：2020.10

  21.6 nM, were labelled by 18F, accompanied by evaluation of their biodistributions. For [18F]Q-2, at 30 min post-injection, promising target-to-nontarget ratios were observed, associated with tumour/blood, tumour/muscle, and tumour/bone ratios of 1.17, 2.99 and 2.19, respectively. The results indicated that [18F]Q-2 is a potential PET tracer for tumour diagnosis.

  作为细胞内非受体酪氨酸激酶的一种，粘着斑激酶（FAK）可以在大多数类型的肿瘤中高度表达，因此被认为是有希望的抗肿瘤靶标。在这项研究中，设计，合成并通过1 H NMR，13 C HNMR和HRMS光谱对一系列新型的以2,4-二氨基嘧啶FAK靶向的抑制剂进行了表征。这些化合物的IC 50范围为5.0-205.1 nM，显示出对FAK的优异抑制活性。两种化合物[ 18 F] Q-2和[ 18 F] Q-4的IC 50值分别为5.0 nM和21.6 nM，用18标记。F，伴随对其生物分布的评估。对于[ 18 F] Q-2，在注射后30分钟时观察到有希望的靶与非靶比，分别与肿瘤/血液，肿瘤/肌肉和肿瘤/骨骼比分别为1.17、2.99和2.19相关。结果表明[ 18 F] Q-2是用于肿瘤诊断的潜在PET示踪剂。
• PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS
  申请人：Breslin Henry J.

  公开号：US20120028919A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides a compound of formula I or a salt form thereof, wherein Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are as defined herein. The compound of formula I has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了公式I或其盐形式的化合物，其中Q1、Q2、Q3和Q4的定义如本文所述。公式I的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，可用于治疗增生性疾病。