tert-butyl 5,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1312773-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1312773-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: FWJLOCURGYKJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 四烯丙基锡 在 (CuOTf)*toluene 、 3CF₃O₃S^(1-)*C₃₂H₅₀N₄O₄*Yb⁽³⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (3R,4S)-4-allyl-5,8-dimethyl-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 、 2,6-二甲基-2-羟基苯甲醛 在 N-[(dichlorophosphinoyloxy)methylene]-N-methylmethanammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 5,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的催化不对称共轭烯丙基化

  摘要：

  催化不对称共轭烯丙基化已成功开发，以合成潜在的药理活性的4-烯丙基-2-氧代苯并二氢吡喃骨架。通过使用N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3激活香豆素并使用（CuOTf）2 •C 7 H 8来通过跨金属化激活四烯丙基环丁胺，采用双重激活策略。在温和的条件下获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol201312y