5-chloro-8-phenylpyrido[2,3-d]pyridazine | 211630-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-8-phenylpyrido[2,3-d]pyridazine
• CAS: 211630-12-5
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃
• 分子量: 241.68
• InChiKey: UYKXYJVJFRLVIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  458.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-phenylpyrido[2,3-d]pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(8-Phenylpyrido[2,3-d]pyridazin-5-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]和[3,2-d]恶嗪的新合成

  摘要：

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。

  DOI：

  10.1080/00397919808004864
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基烟酸 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-8-phenylpyrido[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  来自邻芳基吡啶羧酸的异构吡啶并恶嗪酮、吡啶并吡啶和三唑并吡啶并吡啶的合成

  摘要：

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的

  DOI：

  10.1080/00304940509354954

文献信息

• New Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>] and [3,2-<i>d</i>]Oxazines
  作者：Amin F. Fahmy、Jürgen Sauer、Mohamed Salah K.Youssef、Mohamed Said AbdelHalim、Mamdouh A. Hassan

  DOI：10.1080/00397919808004864

  日期：1998.8

  Abstract N-Hydroxyquinolinimide 1 reacts with each of aromatic amines, hydrazine hydrate and aromatic hydrocarbons to give arylcarbamoyl pyridines 2, pyrrolopyridines 3, pyridopyridazines 4 and pyridooxazinones 5 and 6. The heterocycles 5 and 6 can be transformed to the condensed systems, triazolopyridopyridazines 14 and 15 through series of reactions.

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。
• 1,2,4-triazolo[4,3-B]pyrido[3,2-D]pyridazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA, S.A.

  公开号：US20020183326A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Heterocyclic compounds of formula (I), 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or a —(CH 2 ) M —Y group, wherein m is an integer from 0 to 4 and Y represents an alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, norbornyl or phenylalkenyl group, or an aromatic group which aromatic group ˆ may optionally be substituted by one or more halogen atoms; R 2 represents an aromatic group which aromatic group may optionally be substituted by one or more halogen atoms or alkyl, alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, methylenedioxy, nitro, dialkylamino or trifluoromethyl groups, and R 3 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl group, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing the same. The compounds are phosphodiesterase 4 inhibitors.

  式(I)的杂环化合物、 1 其中 R 1 代表氢原子或-(CH 2 ) M -Y基团，其中m为0至4的整数，Y代表烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基、C 3 -C 7 环烷基、降冰片烷基或苯基烯基，或芳香基团，其中芳香基团 ˆ 可任选被一个或多个卤素原子取代； R 2 代表芳香基团，该芳香基团可选择被一个或多个卤素原子或烷基、烷氧基、 C 3 -C 6 环烷氧基、亚甲基二氧基、硝基、二烷基氨基或三氟甲基取代，而 R 3 代表氢原子、卤素原子或烷基，及其药学上可接受的盐，以及制备方法。这些化合物是磷酸二酯酶 4 抑制剂。
• 1,2,4-TRIAZOLO 4,3-B]PYRIDO 3,2-D]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ALMIRALL-PRODESFARMA, S.A.

  公开号：EP1001955B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US6407108B1
  申请人：——

  公开号：US6407108B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• SYNTHESIS OF ISOMERIC PYRIDOOXAZINONES, PYRIDOPYRIDAZINES AND TRIAZOLOPYRIDOPYRIDAZINES FROM<i>o</i>-AROYLPYRIDINECARBOXYLIC ACIDS
  作者：Mohamed Salah K. Youssef、Amin F. Fahmy、Mohamed S. Abdel Halim、Mamdouh A. Hassan、Jürgen Sauer

  DOI：10.1080/00304940509354954

  日期：2005.6

  investigation deals with the synthesis of isomeric pyridooxazine derivatives and some related compounds via an alternative new route using the acids 2 and 3. Thus, the reaction of quinolinic anhydride (1) with anhydrous AlCl, in benzene, toluene and chlorobenzene was repeated, and also carried out in anisole, to yield 2a-d in 61-71% yields. As reported previously, none of the corresponding 2-aroyl

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的