硫属元素-AZT 衍生物:在保持其抗 HIV 特性的同时解决与 RT 抑制剂相关的氧化应激的合理策略。
摘要:
背景 本研究介绍了新型 5'-hydroxy-3-(chalcogenyl-triazoyl)-thymidine 的合成和多靶点行为,以及这些化合物作为抗氧化剂和抗 HIV 剂的生物学评价。目的 抗逆转录病毒疗法诱导氧化应激。基于此,本手稿的主要目标是制备结合抗 HIV 和抗氧化活性的化合物。方法 这些化合物是通过铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成,利用 AZT 叠氮基和硫属炔基从市售 AZT 制备的。结果通过点击化学以良好的收率获得了硫属元素-AZT 衍生物。评估的化合物显示出抗氧化和抗 HIV 活性。此外,还评估了此类化合物的体内毒性。与对照小鼠相比,代表性核苷没有改变存活、行为、生化肝或肾标记物。结论 数据表明用简单的有机卤素片段修饰 AZT 核的可行性,通过 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应探索叠氮基团的反应性。这些新化合物的设计显示了最初所需的生物活性。
Synthesis of (arylselanyl)- and (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines via a copper-catalyzed multicomponent reaction
作者:Thalita B. Aquino、José Edmilson R. do Nascimento、Ítalo F.C. Dias、Daniela H. de Oliveira、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob
DOI:10.1016/j.tetlet.2018.01.072
日期:2018.3
copper-catalyzed multicomponent reaction was developed for the synthesis of (arylselanyl)- or (arylsulfenyl)-alkyl-1,2,3-triazolo-1,3,6-triazonines. The products were obtained in moderate to excellent yields via the reaction of o-phenylenediamine, 2-azidobenzaldehyde and different arylchalcogenyl alkynes using catalytic copper iodide in 1,4-dioxane at 100 °C. The reactions tolerated a range of substituents