3-(2-hydroxyphenyl)pyrrole | 1205611-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-3-yl)phenol
• CAS: 1205611-41-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CLKNRXURCMIMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)pyrrole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 乙醇 作用下， 反应 72.0h， 以66%的产率得到3-Bromo-4-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086

文献信息

• Reactions of 2-(pyrrol-1-yl)benzyl radicals and related species under flash vacuum pyrolysis conditions
  作者：J. I. G. Cadogan、Bernard A. J. Clark、Daniel Ford、Ranald J. MacDonald、Andrew D. MacPherson、Hamish McNab、Iain S. Nicolson、David Reed、Craig C. Sommerville

  DOI：10.1039/b914965a

  日期：——

  2-(Pyrrol-1-yl)phenoxyl, aminyl, thiophenoxyl and benzyl radicals 2a–2d, respectively, were generated in the gas-phase under flash vacuum pyrolysis conditions. In all cases except the phenoxyl, cyclisation took place providing acceptable synthetic routes to the fused heterocycles 11, 14 and 15, respectively. Only sigmatropic rearrangement products were isolated, in low yields, from the phenoxyl 2a

  在闪蒸真空热解条件下，气相中分别生成了2-（吡咯-1-基）苯氧基，氨基，噻吩氧基和苄基2a-2d。在除苯氧所有情况下，环化发生提供可接受的合成路线的稠合杂环11，14和15分别。从苯氧基2a中仅以低收率分离出σ重排产物。这吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑 11独家采用1 H-互变异构体氯仿解决方案。研究了吡咯并[2,1- b ]苯并噻吩14的亲电取代反应，包括质子化，氘交换，Vilsmeier甲酰化以及与乙炔二羧酸二甲酯。在相似的条件下，气相中还会生成2-（2,5-二芳基吡咯-1-基）硫代苯氧基，苯氧基和氨基自由基23a-f。所述thiophenoxyls 23A / b，得到由一次环化产物通过在pyrrrole环自由基的攻击和攻击在所形成的极其复杂的热分解物的混合物本位- ，邻-和间位-芳基环的位置。通过N-芳基的特定σ位移获得了次级热解产物。2，5-二（噻吩-2-基）噻吩氧基基团23c
• US3984436A
  申请人：——

  公开号：US3984436A

  公开（公告）日：1976-10-05
• US4016283A
  申请人：——

  公开号：US4016283A

  公开（公告）日：1977-04-05