sodium S-(4-chlorobenzyl) thiosulfate | 14752-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium S-(4-chlorobenzyl) thiosulfate
• 英文别名: sodium S-4-chlorobenzyl sulfothioate；Sodium S-(4-chlorobenzyl) sulfurothioate；sodium;1-chloro-4-(sulfonatosulfanylmethyl)benzene
• CAS: 14752-65-9
• 化学式: C₇H₆ClO₃S₂*Na
• 分子量: 260.698
• InChiKey: KTGYLUJCTOPNFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-(4-chlorobenzyl) thiosulfate 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到双(对氯苄基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  金属钐和碘催化还原烷基硫代硫酸钠制备二硫化物

  摘要：

  摘要 Sm/I2 在室温下在 THF 中以良好至极好的收率将烷基硫代硫酸钠还原为相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003049
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium S-(4-chlorobenzyl) thiosulfate
  参考文献：
  名称：

  深共晶混合物催化使用 Bunte 盐作为硫醇替代物合成二硫化物

  摘要：

  Bunte 盐很容易从无味的硫代硫酸钠和各种烷基和芳基卤化物制备，在过氧化氢和布朗斯台德酸性低共熔混合物存在的情况下，作为制备二硫化物的硫醇替代物。反应顺利进行，以中等至良好的收率得到相应的二硫化物产物，留下无味的亚硫酸氢钠和水作为副产物。此外，这种催化系统可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14323930440061

文献信息

• Aqueous Reaction of Alcohols, Organohalides, and Odorless Sodium Thiosulfate under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides via Dual C–S Bond Formation
  作者：Bei-Bei Liu、Xue-Qiang Chu、Huan Liu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01653

  日期：2017.10.6

  A transition-metal-free process for the synthesis of unsymmetrical aryl sulfides via dual C–S bond formation by a one-pot three-component reaction of alcohols, organohalides, and odorless sodium thiosulfate in water has been developed. In addition, the aryl sulfides could also be prepared by the reaction of the corresponding alcohols and Bunte salts under the identical conditions. This protocol provides

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，该方法通过在水中通过醇，有机卤化物和无味硫代硫酸钠的一锅式三组分反应通过双C–S键形成合成不对称芳基硫化物。此外，芳基硫化物也可以通过相应的醇和丁酸酯在相同条件下反应制备。该协议为构建各种不对称芳基硫化物提供了一种绿色有效的方法。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Copper-Catalyzed Oxidative Thioamination of Maleimides with Amines and Bunte Salts
  作者：Shanshan Shi、Yunfei Ma、Jun Zhou、Jia Li、Luya Chen、Ge Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00207

  日期：2020.3.6

  the first example of copper-catalyzed oxidative thioamination of maleimides with secondary amines and Bunte salts with the achievement of C-N and C-S bonds in a single flask. The protocol showcases a prominently broad substrate scope and is also efficient for the late-stage modification of an array of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic investigation indicates copper-catalyzed oxidative amination

  在这里，我们描述了在单个烧瓶中实现CN和CS键的铜催化马来酰亚胺与仲胺和Bunte盐的氧化硫胺化的第一个例子。该协议展示了显着的底物范围，并且对于一系列药物的后期修饰也是有效的。初步的机理研究表明，铜与胺进行的铜催化的马来酰亚胺氧化胺化反应，形成反应性的烯胺酮，随后进行分子间链烯基CH硫醇化反应。
• A novel reduction of sodium alkyl thiosulfates with InCl3(cat.)/Sm(0) system in aqueous media: Facile synthesis of disulfides
  作者：Pinhua Li、Lei Wang、Yaner Yang、Xinhua Sun、Min Wang、Jincan Yan

  DOI：10.1002/hc.20023

  日期：——

  A novel reduction of sodium alkyl thiosulfates with InCl3(cat.)/Sm(0) system in aqueous media has been developed, which generates the corresponding disulfides in good yields. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:376–379, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20023

  已开发出一种在水性介质中用 InCl3(cat.)/Sm(0) 系统还原烷基硫代硫酸钠的新方法，它以良好的收率生成相应的二硫化物。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:376–379, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20023
• Imidazole Promoted Highly Efficient Large-Scale Thiol-Free Synthesis of Symmetrical Disulfides in Aqueous Media
  作者：Babak Mokhtari、Ali Reza Kiasat、Javid Monjezi

  DOI：10.1080/10426507.2014.1003643

  日期：2015.10.3

  Abstract A highly efficient and environmentally friendly method for the imidazole promoted preparation of symmetrical organic disulfides from Bunte salts is described. This thiol-free procedure produces the desired disulfides even on a large scale by reaction of Bunte salts with imidazole in good to high yields in aqueous media.

  图形摘要 摘要 描述了一种以咪唑促进从 Bunte 盐制备对称有机二硫化物的高效且环保的方法。这种不含硫醇的程序甚至可以通过 Bunte 盐与咪唑在水性介质中以良好至高产率的反应大规模生产所需的二硫化物。