1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrrole | 1205611-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-[2-(allyloxy)phenyl]pyrrole；1-(2-prop-2-enoxyphenyl)pyrrole
• CAS: 1205611-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ADVSTBQFGIQNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrrole 650.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-(1H-吡咯-1-基)苯醇
  参考文献：
  名称：

  在快速真空热解条件下，2-（吡咯-1-基）苄基与相关物质的反应†

  摘要：

  在闪蒸真空热解条件下，气相中分别生成了2-（吡咯-1-基）苯氧基，氨基，噻吩氧基和苄基2a-2d。在除苯氧所有情况下，环化发生提供可接受的合成路线的稠合杂环11，14和15分别。从苯氧基2a中仅以低收率分离出σ重排产物。这吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑 11独家采用1 H-互变异构体氯仿解决方案。研究了吡咯并[2,1- b ]苯并噻吩14的亲电取代反应，包括质子化，氘交换，Vilsmeier甲酰化以及与乙炔二羧酸二甲酯。在相似的条件下，气相中还会生成2-（2,5-二芳基吡咯-1-基）硫代苯氧基，苯氧基和氨基自由基23a-f。所述thiophenoxyls 23A / b，得到由一次环化产物通过在pyrrrole环自由基的攻击和攻击在所形成的极其复杂的热分解物的混合物本位- ，邻-和间位-芳基环的位置。通过N-芳基的特定σ位移获得了次级热解产物。2，5-二（噻吩-2-基）噻吩氧基基团23c

  DOI：

  10.1039/b914965a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯醇 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2-(allyloxy)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在快速真空热解条件下，2-（吡咯-1-基）苄基与相关物质的反应†

  摘要：

  在闪蒸真空热解条件下，气相中分别生成了2-（吡咯-1-基）苯氧基，氨基，噻吩氧基和苄基2a-2d。在除苯氧所有情况下，环化发生提供可接受的合成路线的稠合杂环11，14和15分别。从苯氧基2a中仅以低收率分离出σ重排产物。这吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑 11独家采用1 H-互变异构体氯仿解决方案。研究了吡咯并[2,1- b ]苯并噻吩14的亲电取代反应，包括质子化，氘交换，Vilsmeier甲酰化以及与乙炔二羧酸二甲酯。在相似的条件下，气相中还会生成2-（2,5-二芳基吡咯-1-基）硫代苯氧基，苯氧基和氨基自由基23a-f。所述thiophenoxyls 23A / b，得到由一次环化产物通过在pyrrrole环自由基的攻击和攻击在所形成的极其复杂的热分解物的混合物本位- ，邻-和间位-芳基环的位置。通过N-芳基的特定σ位移获得了次级热解产物。2，5-二（噻吩-2-基）噻吩氧基基团23c

  DOI：

  10.1039/b914965a

文献信息

• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• Reactions of 2-(pyrrol-1-yl)benzyl radicals and related species under flash vacuum pyrolysis conditions
  作者：J. I. G. Cadogan、Bernard A. J. Clark、Daniel Ford、Ranald J. MacDonald、Andrew D. MacPherson、Hamish McNab、Iain S. Nicolson、David Reed、Craig C. Sommerville

  DOI：10.1039/b914965a

  日期：——

  2-(Pyrrol-1-yl)phenoxyl, aminyl, thiophenoxyl and benzyl radicals 2a–2d, respectively, were generated in the gas-phase under flash vacuum pyrolysis conditions. In all cases except the phenoxyl, cyclisation took place providing acceptable synthetic routes to the fused heterocycles 11, 14 and 15, respectively. Only sigmatropic rearrangement products were isolated, in low yields, from the phenoxyl 2a

  在闪蒸真空热解条件下，气相中分别生成了2-（吡咯-1-基）苯氧基，氨基，噻吩氧基和苄基2a-2d。在除苯氧所有情况下，环化发生提供可接受的合成路线的稠合杂环11，14和15分别。从苯氧基2a中仅以低收率分离出σ重排产物。这吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑 11独家采用1 H-互变异构体氯仿解决方案。研究了吡咯并[2,1- b ]苯并噻吩14的亲电取代反应，包括质子化，氘交换，Vilsmeier甲酰化以及与乙炔二羧酸二甲酯。在相似的条件下，气相中还会生成2-（2,5-二芳基吡咯-1-基）硫代苯氧基，苯氧基和氨基自由基23a-f。所述thiophenoxyls 23A / b，得到由一次环化产物通过在pyrrrole环自由基的攻击和攻击在所形成的极其复杂的热分解物的混合物本位- ，邻-和间位-芳基环的位置。通过N-芳基的特定σ位移获得了次级热解产物。2，5-二（噻吩-2-基）噻吩氧基基团23c