1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-imine | 1627148-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-imine
• CAS: 1627148-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: GDHLUSKDJKGYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-imine 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-(S)-josiphos 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到4-(4-(methylthio)phenyl)oct-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从腈到 NH2-α-叔胺的对映选择性转化

  摘要：

  开发了一种从商业腈到高对映选择性 α-叔伯胺的新催化策略，收率高达 90%，对映体过量达 95%。这种方法在一个锅中经过两次添加过程。具体而言，将有机锂试剂添加到腈中以原位形成亚胺中间体，通过催化不对称加成 Cu-烯丙基进一步转化亚胺中间体，得到 α-叔均烯丙基 NH 2 -胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202300451
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 对甲硫基苯甲腈 在 叔丁醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-(methylthio)phenyl)pentan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  从腈到 NH2-α-叔胺的对映选择性转化

  摘要：

  开发了一种从商业腈到高对映选择性 α-叔伯胺的新催化策略，收率高达 90%，对映体过量达 95%。这种方法在一个锅中经过两次添加过程。具体而言，将有机锂试剂添加到腈中以原位形成亚胺中间体，通过催化不对称加成 Cu-烯丙基进一步转化亚胺中间体，得到 α-叔均烯丙基 NH 2 -胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202300451

文献信息

• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative [4+2] Annulation of NH Imines and Alkynes by CH/NH Activation
  作者：Ruoyu He、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201402575

  日期：2014.5.5

  Described herein is a manganese‐catalyzed dehydrogenative [4+2] annulation of NH imines and alkynes, a reaction providing highly atom‐economical access to diverse isoquinolines. This transformation represents the first example of manganese‐catalyzed CH activation of imines; the stoichiometric variant of the cyclomanganation was reported in 1971. The redox neutral reaction produces H2 as the major

  本文中描述为N的锰催化脱氢[4 + 2]环 ħ亚胺和炔烃的反应提供高度原子经济获取各种异喹啉。这种转变代表了锰催化亚胺的CH活化的第一个例子。1971年报道了环锰的化学计量变体。氧化还原中性反应产生H 2作为主要副产物，消除了对任何氧化剂，外部配体或添加剂的需要，因此在过渡金属催化的C的已知异喹啉合成中脱颖而出。H激活。机理研究表明，五元锰环和氢化锰是催化循环中的关键反应中间体。