3-(2,6-diisopropylphenyl)-5-mesityl-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide | 1381990-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5-mesityl-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
• CAS: 1381990-63-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₃*I
• 分子量: 489.443
• InChiKey: RMPDJPONQMUEIA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5-mesityl-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单和双介离子卡宾硼烷：作为还原剂的合成、结构和效用

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚基类型的介离子卡宾 (MIC) 是目前有机金属化学中流行的配体。它们在主族化学中的应用相当有限。在这篇文章中，我们介绍了基于三唑基的 MIC 的单和双 MIC-硼烷。该合成涉及相应三唑鎓盐的原位去质子化以及它们与硼烷反应形成所需化合物。尽管该反应路线对于衍生自三唑的 1,4-区域异构体的所有三唑鎓盐均运行良好，但对于衍生自 1,5-取代三唑的亚甲基桥连双三唑鎓盐，我们观察到双-三唑鎓和具有新的 NB 键的三唑硼烷的形成。所有化合物均通过多核 NMR 光谱、质谱、和单晶X射线衍射。此外，MIC-硼烷用作还原剂，用于将醛的 C=O 还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100273
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三级甲基苯乙炔 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5-mesityl-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  单和双介离子卡宾硼烷：作为还原剂的合成、结构和效用

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚基类型的介离子卡宾 (MIC) 是目前有机金属化学中流行的配体。它们在主族化学中的应用相当有限。在这篇文章中，我们介绍了基于三唑基的 MIC 的单和双 MIC-硼烷。该合成涉及相应三唑鎓盐的原位去质子化以及它们与硼烷反应形成所需化合物。尽管该反应路线对于衍生自三唑的 1,4-区域异构体的所有三唑鎓盐均运行良好，但对于衍生自 1,5-取代三唑的亚甲基桥连双三唑鎓盐，我们观察到双-三唑鎓和具有新的 NB 键的三唑硼烷的形成。所有化合物均通过多核 NMR 光谱、质谱、和单晶X射线衍射。此外，MIC-硼烷用作还原剂，用于将醛的 C=O 还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100273

文献信息

• Mesoionic oxides: facile access from triazolium salts or triazolylidene copper precursors, and catalytic relevance
  作者：Ana Petronilho、Helge Müller-Bunz、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c2cc32843g

  日期：——

  Reaction of CsOH with triazolium salts affords mesoionic compounds containing an exocyclic oxygen; the same product is obtained by reaction of the corresponding Cu(I) triazolylidenes with CsOH and represents an unusual reactivity pattern of N-heterocyclic carbene precursors that has implications for carbene copper-catalyzed reactions.

  CsOH 与三唑鎓盐反应会产生含有一个外环氧的中离子化合物；相应的 Cu(I) 三唑亚基与 CsOH 反应会得到相同的产物，这代表了 N-杂环碳烯前体的一种不寻常的反应模式，对碳烯铜催化反应具有重要意义。