ethyl α-bromo-m-fluorophenylacetate | 66504-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-bromo-m-fluorophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-(3-fluorophenyl)acetate；α-Brom-3-fluorphenylessigsaeureethylester
• CAS: 66504-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO₂
• 分子量: 261.091
• InChiKey: LUBTWJDQUHPDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-bromo-m-fluorophenylacetate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S)-1-(3-Fluoro-phenyl)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl α-bromo-m-fluorophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Pyrrolobenzoxazepinone Derivatives as Non-Nucleoside HIV-1 RT Inhibitors:  Further Structure−Activity Relationship Studies and Identification of More Potent Broad-Spectrum HIV-1 RT Inhibitors with Antiviral Activity
  作者：Giuseppe Campiani、Elena Morelli、Monica Fabbrini、Vito Nacci、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Anna Ramunno、Giovanni Maga、Silvio Spadari、Giuseppe Caliendo、Alberto Bergamini、Emanuela Faggioli、Ilaria Uccella、Francesca Bolacchi、Stefano Marini、Massimiliano Coletta、Angelo Nacca、Silvio Caccia

  DOI：10.1021/jm990150o

  日期：1999.10.1

  derivatives represent a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTs) whose prototype is (+/-)-6-ethyl-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7(6H)- one (6). Docking studies based on the three-dimensional structure of RT prompted the synthesis and biological evaluation of novel derivatives and analogues of 6 featuring a meta-substituted

  吡咯并苯并恶唑酮（PBO）衍生物代表一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRT），其原型为（+/-）-6-乙基-6-苯基吡咯烷酮[2] ，1-d] [1,5]苯并x庚因-7（6H）-一（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了6的新型衍生物和类似物的合成和生物学评估，这些衍生物和类似物的特征是在C-6处有间位取代的苯基或2-噻吩基环，并有吡啶体系代替了苯环生成吡咯并吡咯并恶唑酮（PPO）。与前导6和奈韦拉平相比，几种合成的化合物（PBO 13a-d和PPO 13i-k）对野生型RT和含有单个氨基酸取代L100I，K103N，V106A， Y181I和Y188L。进一步评估了最有效的抑制剂对淋巴细胞和单核巨噬细胞的体外抗病毒活性，对一系列细胞系的细胞毒性以及与AZT的潜在协同抗病毒活性。在13b，13c和13i上进行的药代动力学研究表明，这些化合物在大脑
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US20100173880A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  具有肌碱受体拮抗作用的生物碱氨酯化合物对于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病是有用的。
• Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US08455646B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  生物碱氨酯化合物可作为肌动蛋白受体拮抗剂，对预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病有用。
• "Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof"
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP2206712A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酯衍生物、制备此类衍生物的方法、包含它们的组合物及其治疗用途。