3,4-dihydroxymethyl-1H-pyrrole | 66582-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dihydroxymethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3,4-dimethanol；[4-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 66582-72-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: HBXRQGSUIKZNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxymethyl-1H-pyrrole 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN114437093

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以36%的产率得到ethyl 4-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Mono-reduction of Pyrrole-2,5 and 2,4-Dicarboxylates

  摘要：

  吡咯-2,5-二羧酸酯在0°C下使用3倍等摩尔的二异丁基铝氢化物迅速且选择性地还原为相应的单醇。吡咯-2,4-二羧酸酯显示出相同的反应性；然而，吡咯-3,4-二羧酸酯的选择性有所降低。当吡咯-2,5-二羧酸酯的氮原子被苄基保护时，选择性单还原不再发生。考虑到在相同条件下呋喃-2,5-二羧酸酯并未产生相应的单醇，显然，未保护的吡咯氮原子在此选择性单还原反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00122