(R,S)-N-phenylacetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobutyric acid | 151871-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-phenylacetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobutyric acid
• 英文别名: rac-4,4,4-trifluoro-3-(N-phenylacetylamino)butanoic acid；4,4,4-Trifluoro-3-phenylacetylamino-butyric acid；4,4,4-trifluoro-3-[(2-phenylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 151871-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: DABUJMJYMRAKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-phenylacetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobutyric acid 以47%的产率得到(S)-4,4,4-trifluoro-3-(N-phenylacetylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kukhar', V. K.; Soloshonok, V. A.; Shvyadas, V. K., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 233 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,4,4-三氟丁酸 、 苯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R,S)-N-phenylacetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Kukhar', V. K.; Soloshonok, V. A.; Shvyadas, V. K., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 233 - 235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kukhar', V. K.; Soloshonok, V. A.; Shvyadas, V. K., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 233 - 235
  作者：Kukhar', V. K.、Soloshonok, V. A.、Shvyadas, V. K.、Kotik, N. V.、Galaev, I. Yu、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic resolution of β-fluoroalkyl-β-amino acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexander G. Kirilenko、Nataly A. Fokina、Irine P. Shishkina、Sergey V. Galushko、Valery P. Kukhar、Vytas K. Švedas、Elena V. Kozlova

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80063-4

  日期：1994.6

  N-Phenylacetyl derivatives of beta-fluoroalkyl-beta-alanines 6 were synthesized and biocatalytically resolved to the corresponding enantiopure beta-amino acids 7, 9 with the aid of penicillin acylase (EC 3.5.1.11) from Escherichia coli. In substrates 6 the enantioselectivity of the biocatalytic process was practically uninfluenced by the nature of the fluoroalkyl chain. Thus, beta-fluoroalkyl-beta-alanines 7, 9 bearing short (R = CF3, CHF2) or long [C3F7, H(CF2)(4)] chains were prepared in high enantiomeric purity. The (R)-enantiomer was the fast-reacting enantiomer in all cases.